1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-Boc-guanidino)-propyl]}-6-aminohexanoyl)-D-sorbitol | 1358536-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-Boc-guanidino)-propyl]}-6-aminohexanoyl)-D-sorbitol
• 英文别名: 1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-Boc-guanidino)propyl]}-6-aminohexanoyl)-6-O-D-sorbitol
• CAS: 1358536-18-1
• 化学式: C₁₅₆H₂₇₅N₂₉O₄₅
• 分子量: 3277.07
• InChiKey: PWXLZBPTGYLGES-XZSOCDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.47
• 重原子数：
  230.0
• 可旋转键数：
  74.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  915.18
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  49.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(4-isobutylphenyl)propanamido)acetic acid 、 1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-Boc-guanidino)-propyl]}-6-aminohexanoyl)-D-sorbitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1-O-(2-aminoacetoxyibuprofen)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''bis-Boc-guanidino)propyl]}-6-aminohexanoyl)-6-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl) D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  퇴행성 뇌질환 예방 또는 치료용 약학 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种将胍啉（guanidine）末端基与糖醇衍生物共价结合的S-(+)-布洛芬（S-(+)-ibuprofen）共轭物以及包含它的药学组合物。本发明所述的将胍啉末端基与糖醇衍生物共价结合的S-(+)-布洛芬共轭物，由于通过血脑屏障（BBB）的通透性增加而具有更高的脑渗透力，从而可以有效地传递药物到大脑，从而最小化非甾体类抗炎药（NSAIDs）的副作用并预防或治疗退行性脑疾病的进展。

  公开号：

  KR101795302B1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-boc-guanidino)-propyl]}-6-aminohexanoyl)-6-O-trityl-D-sorbitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-O-(N-Cbz-6-aminohexanoyl)-2,3,4,5-tetra-O-(N-{bis-[3-(N',N''-bis-Boc-guanidino)-propyl]}-6-aminohexanoyl)-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶的血脑屏障可渗透衍生物：制备、细胞内定位和小鼠组织分布

  摘要：

  5-氟尿嘧啶 (5-FU) 是一种抗癌剂，与最近开发的基于山梨糖醇的 G8 转运蛋白共价连接，发现与 FITC 的缀合物 (7) 对线粒体具有亲和力并容易穿过 BBB 进入进入老鼠大脑。通过 IC50 测量，不含荧光团的偶联物 (9) 对两种类型的多药耐药细胞系表现出增强的细胞毒活性。这些结果强烈表明基于山梨糖醇的 G8 转运蛋白可用作良好的 CNS 传递载体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.873