dimethyl 2-allyl-3-bromofumarate | 1240327-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-3-bromofumarate
• CAS: 1240327-42-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: LDEIOFLXLSVYHS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丁炔二酸二甲酯 在 偶氮二异庚腈 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的自由基溴代烯丙基化反应，生成1-bromo-1,4-dienes

  摘要：

  研究了使用烯丙基溴对炔烃进行自由基溴代烯丙基化的全部范围（30个实例）。在该反应中，溴自由基加成炔基，形成乙烯基自由基，然后与烯丙基溴进行S H 2'反应，生成良好的1-溴-1,4-二烯收率，并释放出溴自由基。根链。产物二烯的sp 2-碳-溴键通过交叉偶联和羰基化反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.084

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1-Bromo-1,4-dienes by Free-Radical-Mediated Bromoallylation of Activated Acetylenes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1016096

  日期：2010.9.17

  The free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes proceeded efficiently in the presence of V-65 (2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) as the radical initiator. The regioselective reaction, which yields 1-bromo-2-substituted 1,4-dienes, is complementary to the Pd-catalyzed bromoallylation reaction previously reported by Kaneda. The products of the free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes could be converted into a variety of substituted dienes by subsequent Pd-catalyzed reactions.