(+)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 673855-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3R)-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 673855-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 329.328
• InChiKey: KDYNJFGLUQXIGR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(4-fluorophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 Lipase PS Amano 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (+)-(3R,4S)-3-acetoxy-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合紫杉醇构象的旋转回波双共振核磁共振距离测量

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇（paclitaxel，PTX）之所以具有独特的活性，是因为它能够以化学计量比与微管蛋白结合并促进其组装成微管。微管结合药物的构象一直是众多研究工作的焦点，因为聚合微管蛋白无法形成晶体，因此无法通过 X 射线晶体学进行结构证明。同样，虽然 alpha,beta-tubulin 二聚体结构已通过电子晶体学解决，但 3.7 A 分辨率太低，无法直接确定配体构象或结合姿势。在本文中，我们展示了 2H{19F}REDOR NMR 的实验结果，这些结果直接证实了紫杉醇在与微管蛋白结合时采用 T 形构象。

  DOI：

  10.1021/ja0656604

文献信息

• Lipase-catalyzed resolution of 4-aryl-substituted β-lactams: effect of substitution on the 4-aryl ring
  作者：Jason A Carr、Talal F Al-Azemi、Timothy E Long、Jeung-Yeop Shim、Cristina M Coates、Edward Turos、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.057

  日期：2003.11

  reactions occurred with high enantioselectivity and substrate conversion. The effect of substitution on the C-4 aryl ring on lipase hydrolytic activity was dependent upon the steric and electronic nature of the substituent and its position on the aryl ring. The stereopreference of the lipase PS-30 for the (3S,4R) enantiomer was rationalized using a known active site model. Absolute stereochemistry of the

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。