(2Z,4E)-ethyl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 1629188-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-ethyl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1629188-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HTKSUAQATQPOCB-PQGFFOKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-苯基丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(2Z,4E)-ethyl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化酯基选择性酯化丙烯酸酯

  摘要：

  开发了通过铑（III）催化的丙烯酸酯的酯基烯烃。使各种烯烃与丙烯酸酯反应，以高立体选择性得到所需产物。机理研究表明，酯导向的CH键活化是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300944

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Defluorinative Coupling of Boronic Acids with Monofluoroalkenes
  作者：Yuwei Zong、Yihan Tang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02294

  日期：2022.9.9

  We herein describe a highly selective Rh(I)-catalyzed defluorinative coupling of boronic acids with (E)-β-monofluoroacrylates. In contrast to previous methods, the trisubstituted (Z)-alkene products were obtained in excellent dr with an inversion of double bond geometry. Experimental and computational studies established that Rh(I)-facilitated β-F elimination is favored over competing β-H elimination

  我们在此描述了硼酸与 ( E )-β-单氟丙烯酸酯的高选择性 Rh(I) 催化的脱氟偶联。与以前的方法相比，三取代的 ( Z )-烯烃产物以优异的 dr 获得，双键几何形状反转。实验和计算研究表明，Rh(I) 促进的 β-F 消除优于竞争性 β-H 消除和原脱金属。