4-methoxy-N,N-dimethylbiphenyl-2-amine | 714201-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-dimethylbiphenyl-2-amine
• CAS: 714201-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZJAJKYJHSJSIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethylbiphenyl-2-amine 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethyl rhodamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-methoxybiphenyl 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-methoxy-N,N-dimethylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9

文献信息

• Synthesis, chemical reactivity, and photophysical properties of 2′,7′ phenylated rhodamine dyes
  作者：Arunkumar Natarajan、Eugene P. Boden、Andrew Burns、Patrick J. McCloskey、Michael J. Rishel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.124

  日期：2014.7

  While exploring water soluble rhodamine based fluorescent polymeric systems for biological imaging applications we came across new rhodamine derivatives that possess interesting optical properties. We report the synthesis of three different 2 ',7 '-diphenylated rhodamine derivatives (1-3) with distinct photophysical properties. The three rhodamine derivatives differ by the number of methyl groups present on the nitrogens and their absorption maxima are red-shifted on increased methylation. We observed an unusual inertness of these compounds toward traditional DCC-DMAP esterification conditions, which we attribute to the ease of lactonization in the presence of even minute amounts of the nucleophile/base DMAP (pK(a) = 9.2). Synthesis of acrylate esters was successfully accomplished using MSNT (1-(Mesitylene-2-sulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole) coupling conditions using a much milder nucleophile/base, for example, N-methyl imidazole (pK(a) = 6.95). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.