methyl 2,3-dihydroazulene-3a(1H)-carboxylate | 1549795-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dihydroazulene-3a(1H)-carboxylate
• CAS: 1549795-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LREFEIDJBJEKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-5-phenylpentanoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到methyl 2,3-dihydroazulene-3a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons

  摘要：

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ja412663a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst
  作者：Takayuki Hoshi、Eisuke Ota、Yasuhide Inokuma、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04048

  日期：2019.12.20

  A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。