di(adamantan-2-yl) 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1379829-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(adamantan-2-yl) 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1379829-19-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄
• 分子量: 474.64
• InChiKey: AMNRXLRINRFHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 di(adamantan-2-yl) 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GaCl 3 -介导的级联[2 + 4]-环加成/[4 + 2]-环丙烷与共轭二烯的环化：苯并双环[3.3.1]壬烷骨架的构建策略

  摘要：

  结构上重要的苯并双环 [3.3.1] 壬烷衍生物是通过三氯化镓介导的易得供体-受体环丙烷 (DAC) 与 1,3-二烯作为一锅级联离子 [2 + 4]-环加成/Friedel 的反应合成的——工艺型环化工艺。在第一阶段，DAC 作为正式镓 1,2-两性离子配合物的来源，得到 6-benzylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylates，在 GaCl 3存在的特定条件下转化以 30-74% 的产率得到苯并双环 [3.3.1] 壬烷。该方法可以容忍主骨架不同位置的不同取代基。此外，还展示了苯并双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的潜在有用改性。2-环丙基丁二烯在更高的温度下与 DAC 更深地反应，在两个环丙烷底物中的三元环裂解，以及邻位和间位Ph 取代基的双重烷基化，导致 1,2,7,8 ,9,10-hexahydro-6 H -7,10a-methanocycloocta[

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00564
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di(adamantan-2-yl) 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-1,1-二羧酸酯和环状烯醇甲硅烷基醚的非对映选择性碳的高度非对映选择性构建：范围，机理和非对映选择性的起源

  摘要：

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103495

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclic Enol Silyl Ethers with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Accessing<i>3a</i>-Hydroxy [<i>n</i>.3.0]Carbobicycles
  作者：Hao Xu、Jian-Ping Qu、Saihu Liao、Hu Xiong、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201300032

  日期：2013.4.2

  bisoxazoline (BOX)/CuII catalyst. This reaction works well with cyclic enol silyl ethers of different sizes, and can be extended to dienol and benzene‐fused substrates, thus providing an effective and general access to a range of 3a‐hydroxy [n.3.0]carbobicycles which are found as a core structure in many natural products. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。