(3aα,4α,7α,7aα)-hexahydro-4,7-epoxyiso-benzofuran-1(3H)-one | 142507-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα)-hexahydro-4,7-epoxyiso-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 142507-58-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZMBDOIYQGZHKEU-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-hexahydro-4,7-epoxyiso-benzofuran-1(3H)-one 在 甲基锂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以3.82 g (72%)的产率得到[1β,2α,3α,4β]-(3-Acetyl-2-hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  7-oxabicycloheptane ethers useful in the treatment of thrombotic diseases

  摘要：

  提供了一种7-氧代双环庚烷取代醚前列腺素类似物，其结构式为##STR1## 其中X为O或##STR2##，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如用于治疗血栓性疾病。

  公开号：

  US04608386A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,endo-3-dimethanol monoacetate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (3aα,4α,7α,7aα)-hexahydro-4,7-epoxyiso-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asensio, Gregorio; Andreu, Cecilia; Marco, J. Alberto, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2233 - 2238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro pharmacology of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane analogs of thromboxane A2/PGH2
  作者：P. W. Sprague、J. E. Heikes、J. Z. Gougoutas、M. F. Malley、D. N. Harris、R. Greenberg

  DOI：10.1021/jm00149a007

  日期：1985.11

  A series of chemically stable TXA2/PGH2 analogues modeled after the structure of the natural products was prepared in search of useful inhibitors of TXA2/PGH2-mediated pathophysiology. Each of the 16 isomers implied in structure 1 was prepared in chiral form and evaluated for activity in vitro in platelets and smooth muscle. Depending on relative side chain and carbinol stereochemistry, TXA2/PGH2 agonist

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。
• Catalytic asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols using a chiral iridium complex
  作者：Takeyuki Suzuki、Kenji Morita、Yoshimi Matsuo、Kunio Hiroi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00228-4

  日期：2003.3

  A chiral amino alcohol/Ir complex catalyzes the asymmetric oxidative lactonizations of meso-diols to give the corresponding lactones in up to 81% ee.

  手性氨基醇/ Ir配合物催化内消旋二醇的不对称氧化内酯化反应，得到相应的内酯，其内酯含量高达81％ee。
• Jones, J. Bryan; Francis, Christopher J., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2578 - 2582
  作者：Jones, J. Bryan、Francis, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective reduction of meso-1,2-dicarboxylic anhydrides
  作者：Kenji Matsuki、Hirozumi Inoue、Mikio Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77518-6

  日期：1993.2

  Optically active lactones (2a-2g) were synthesized by highly enantioselective reduction of readily available meso-1,2-dicarboxylic anhydrides (1a-1g) using lithium aluminum hydride -ethanol-1,1'-bi-2-naphthol complex (BINAL-H).
• DAS, J.;HASLANGER, M. F.
  作者：DAS, J.、HASLANGER, M. F.

  DOI：——

  日期：——