5-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸 | 1314400-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1314400-72-0
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• 分子量: 179.098
• InChiKey: WYSJKCJUZUYPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸 、 (E)-2,2,2',2'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-[1,1'-biindenylidene]-6,6'-diamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到(E)-N,N'-(2,2,2',2'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-[1,1'-biindenylidene]-6,6'-diyl) bis(5-(trifluoromethyl)-1H -pyrrole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Bis(amidopyrroles): Modulating Anion Transport Activity Independent of Binding Affinity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01018
• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PCSK9<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PCSK9
  申请人：SHENGKE PHARMACEUTICALS JIANGSU LTD

  公开号：WO2021143762A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are a compound of formula (I), wherein the variables are defined in the specification, a pharmaceutical composition containing the same, and a method and a use of the compound or composition in the treatment of a PCSK9-mediated disease such as cardiovascular disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中变量在说明书中定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及在治疗PCSK9介导的疾病，例如心血管疾病中使用该化合物或组合物的方法和用途。
• Thrombin Inhibitors
  申请人：CHOBANIAN Harry

  公开号：US20150315141A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds of the invention, which may be useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions, have the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is 0 or 1; R is a heterocycle, —(CR 8 R 9 ) 1-2 NH 2 , or —(CR 8 R 9 ) 1-2 OH, wherein R 8 and R 9 , each time in which they occur, are independently H, C 1-6 alkyl, —CH 2 F, —CHF 2 , CF 3 or —CH 2 OH; W is a) —CHR 1 R 2 , where R 1 is —C(CH 3 ) 3 , and R 2 is —(CH 2 ) 1-2 OH, b) a 5- or 6-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N and O, wherein substituted heterocycle is substituted with R 3 , c) a 9- or 10-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, wherein substituted heterocycle is mono-substituted with R 3 , or disubstituted with R 3 and R 4 , or d) a 3-, 4-, or 5-membered carbocyclic ring which is unsubstituted, mono-substituted with R 3 , di-substituted with R 3 and R 4 , or tri-substituted with R 3 , R 4 and R 5 ; R 3 is —CF 3 , —COOH, —COOR 7 , —C(O)R 6 , —CH(OH)R 6 , —CH 2 R 6 , R 6 , =O, halogen, R 7 , —OH, —NH 2 , or —NHSO 2 R 7 ; and R 10 is H or C 1-6 alkyl.

  本发明的化合物可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中m为0或1；R是杂环，-(CR8R9)1-2NH2，或-(CR8R9)1-2OH，其中每次出现时R8和R9独立且为H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或- OH；W是a) -CHR1R2，其中R1为-C(CH3)3，R2为-(CH2)1-2OH，b) 1个或2个异原子从N和O中选择的5-或6-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环取代为R3，c) 1个或2个异原子从N、O和S中选择的9-或10-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环为单取代的R3，或双取代的R3和R4，或d) 未取代的3-、4-或5-成员碳环，单取代的R3，双取代的R3和R4，或三取代的R3、R4和R5；R3为- 、-COOH、-COOR7、-C（O）R6、-CH（OH）R6、- R6、R6、=O、卤素、R7、-OH、-NH2或-NHSO2R7；R10为H或C1-6烷基。
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2922535B1

  公开（公告）日：2021-11-10
• US9469608B2
  申请人：——

  公开号：US9469608B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II