4-乙酰氧基-3-甲氧基-omega-硝基苯乙烯 | 6622-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-甲氧基-omega-硝基苯乙烯
• 英文名称: 3-Methoxy-4-acetoxy-ω-nitro-styrol
• 英文别名: 4-acetoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene；4-Acetoxy-3-methoxy-β-nitro-styrol；Acetic acid 2-methoxy-4-(2-nitro-vinyl)-phenyl ester；[2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 6622-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: OTVNMEHTSLGKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基-omega-硝基苯乙烯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methoxy-2-(oxan-4-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的发现和优化，以增强溶酶体生物发生，作为治疗阿尔茨海默病的临床前候选药物

  摘要：

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00159
• 作为产物：
  描述：

  vanillalnitromethane 生成 4-乙酰氧基-3-甲氧基-omega-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A covalent p97/VCP ATPase inhibitor can overcome resistance to CB-5083 and NMS-873 in colorectal cancer cells
  作者：Gang Zhang、Shan Li、Feng Wang、Amanda C. Jones、Alexander F.G. Goldberg、Benjamin Lin、Scott Virgil、Brian M. Stoltz、Raymond J. Deshaies、Tsui-Fen Chou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113148

  日期：2021.3

  study the structure-activity relationship. In addition, we used p97 structures to design and synthesize analogues of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (PP). We incorporated electrophiles into a PP-like compound 17 (4-amino-1-tert-butyl-3-phenyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine) to generate eight compounds. A selective compound 18 (N-(1-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)acrylamide, PPA) exhibited

  p97 的小分子抑制剂是研究 p97 功能的有用工具。人 p97 是一种重要的 AAA ATP 酶，因为它具有多种细胞功能，并且在介导与肿瘤发生和病毒感染有关的蛋白质转换方面具有重要意义。从先前的高通量筛选研究中鉴定出的多种 p97 抑制剂是针对 D2 ATP 结合域中的 Cys522 的硫醇反应性化合物。因此，这些发现表明了开发共价 p97 抑制剂的潜在策略。我们首先使用纯化的 p97 来检测几种已知的共价激酶抑制剂，以确定它们是否可以抑制 ATP 酶活性。我们使用可以区分 p97 依赖性和独立降解的双报告细胞评估了它们的选择性。我们选择了β-硝基苯乙烯支架来进一步研究构效关系。此外，d ]嘧啶（PP）。我们将亲电子试剂加入到类 PP 化合物17（4-氨基-1-叔丁基-3-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶）中，生成八种化合物。选择性化合物18 ( N -(1-( tert -butyl )-3-phenyl-1
• A NOTE ON THE PREPARATION OF SOME 1-PHENYL-2-NITROETHANOL DERIVATIVES
  作者：R. A. Heacock、O. Hutzinger、C. Nerenberg

  DOI：10.1139/v61-141

  日期：1961.5.1

  not available

  不可用
• Potential Antiradiation Compounds II. Extension of the Nitro-Thiolacetate Route
  作者：K. Venkatramana Bhat、Walter C. McCarthy

  DOI：10.1002/jps.2600531231

  日期：1964.12

  roethane which was reduced with lithium aluminum hydride to produce 1-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-1-mercapto-2-aminoethane. Other substituted nitrostyrenes containing the 3,4-dimethoxy- and 3-methoxy-4-acetoxy groups also reacted with thiolacetic acid to give the corresponding addition products, but 3-acetoxy-4-methoxy-ω-nitrostyrene underwent an anomalous reaction with the formation of elemental

  将硫代乙酸添加到3,4-亚甲二氧基-ω-硝基苯乙烯中，得到1-（3'，4'-亚甲二氧基苯基）-1-乙酰硫基-2-硝基乙烷，用氢化铝锂还原生成1-（3'， 4′-亚甲基二氧苯基）-1-巯基-2-氨基乙烷。含有3,4-二甲氧基和3-甲氧基-4-乙酰氧基的其他取代的硝基苯乙烯也与硫代乙酸反应生成相应的加成产物，但3-乙酰氧基-4-甲氧基-ω-硝基苯乙烯与苯甲酸发生异常反应。元素硫的形成。1-苯基-2-硝基-1-丙烯加入硫代乙酸得到1-苯基-1-乙酰硫基-2-硝基丙烷，但是后者的化合物被氢化铝锂裂解成苄基硫醇和乙胺。