[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxyamino)butyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1195796-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxyamino)butyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxyamino)butyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1195796-88-3
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₁₃S
• 分子量: 750.865
• InChiKey: AZOPERBKVRKBTH-LSCHGNBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-C-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-2-iodopropane 、 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-oxo-acetaldehyde O-benzyl-oxime 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxyamino)butyl]oxan-2-yl]methyl acetate 、 [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S)-4-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(phenylmethoxyamino)butyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective addition of sugar radicals to camphorsultam glyoxilic oxime ether: a route toward C-glycosylthreonine and allothreonine

  摘要：

  C-葡萄糖基、甘露糖基和半乳糖基2-碘丙烷很容易从相应的C-糖基酮获得，与(+)-或(-)-樟脑磺内酰胺乙醛酸肟醚偶联，非对映选择性范围为70:30至80:20。 C-葡萄糖基别苏氨酸通过樟脑磺内酰胺部分的裂解获得。

  DOI：

  10.1039/b910050d