Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐
<i>N</i>
‐carbonsäure‐anhydriden mit
<i>N</i>
‐silylierten prim. und sek. Aminen
作者:Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber
DOI:10.1002/cber.19711041022
日期:1971.10
Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter
氨基酸N-
羧酸酐(1)(
恶唑烷二酮-(2.5))与N-甲
硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或
多肽。除了乙内酰
脲酸甲
硅烷基酯(12)之外,形成的反应产物是N-三甲基甲
硅烷氧基羰基-
氨基酸酰胺(2),其在
水解后分离为
氨基酸酰胺(4)和乙内酰
脲酸(5)。的反应Ñ -silylated N-
羧酸酐(8/9)与胺给出相同的结果由于快速甲
硅烷基的质子交换。