4-乙酰氧基-反-巴豆腈 | 10479-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-反-巴豆腈
• 英文名称: 4-acetoxy-trans-crotononitrile
• 英文别名: 4-Acetoxy-trans-crotononitril；γ-Acetoxycrotononitrile；γ-Acetoxy-trans-crotonsaeurenitril；trans-γ-Acetoxycrotononitril；trans-4-Acetoxy-but-2-en-nitril；β-Acetoxycrotonitril；2-Butenenitrile, 4-acetoxy-, (Z+E)；[(E)-3-cyanoprop-2-enyl] acetate
• CAS: 10479-83-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: GEDSIXCLPQPAAC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.5-109 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.067 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-反-巴豆腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 trans-2-Acetoxymethyl-1-cyano-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1315 - 1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-nitro-but-2-ene 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基-反-巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  Novel cyano compounds

  摘要：

  一种新颖的共轭二烯双官能化过程，其中通过在酸酐存在下用硝酸处理共轭二烯，将硝基和以酯形式存在的羟基引入共轭二烯分子中。由此过程产生的和其转化产物的新颖化合物，可用作杀菌剂和杀真菌剂，并且是有价值的有机合成中间体。公开了一种用于生产腈和γ-乙酰氧基戊醛的新方法。

  公开号：

  US04079076A1

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Electrophilic Allylic Substitution in the Presence of Hexamethylditin
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol0257777

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Palladium-catalyzed electrophilic allylic substitution of functionalized allyl chlorides and allyl acetates can be achieved in the presence of hexamethylditin under mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Regioselective tandem bisallylation reaction could be performed by employing benzylidenemalonitrile

  [反应：请参见文字]。官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的反应条件下在六甲基二锡存在下实现。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。区域选择性串联双烯丙基化反应可以通过使用亚苄基亚甲基腈作为底物来进行。反应机理可以通过双烯丙基铝中间体的参与来解释。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在同一催化循环中催化多达三个不同的转化。DFT计算表明区域选择性是由烯丙基取代基在反应中间体的eta1-烯丙基部分中的位置决定的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Cellixbio Private Limited

  公开号：US20150141468A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for treating or preventing metabolic disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be also used to the treatment of diabetes, lipid peroxidation, hypertriglyceridemia, metabolic disorders, free radical generated due to reactive oxygen and carbonyl groups, ionizing radiation, advanced glycation end products, kidney disease, renal complications and kidney stone disease.

  该发明涉及具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括化合物I的有效量的药物组合物，以及用于治疗或预防代谢紊乱的方法可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物也可用于治疗糖尿病、脂质过氧化、高三酰甘油血症、代谢紊乱、由于活性氧和醛基产生的自由基、电离辐射、高级糖基化终产物、肾病、肾脏并发症和肾结石病。
• Palladium-Catalyzed Electrophilic Substitution of Allyl Chlorides and Acetates via Bis-allylpalladium Intermediates
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo026767m

  日期：2003.4.1

  the application of neutral and mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Moreover, in several reactions, a high stereoselectivity was observed indicating that this new catalytic process has a high potential for stereoselective synthesis. The regioselectivity of the reaction can be explained on the basis of DFT calculations

  官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的中性反应条件下在六甲基二锡存在下实现。这种有效的一锅法涉及钯催化的瞬态烯丙基锡烷的形成，然后生成双烯丙基钯中间体，该中间体随后与亲电子试剂反应。使用这种催化转化，各种醛和亚胺可以被烯丙基化，从而提供高度官能化的均烯丙基醇和胺。此外，可以通过使用异氰酸甲苯酯和亚苄基亚甲基腈作为底物进行串联双烯丙基化反应。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在每个催化循环中催化多达三个不同的转化。由于采用中性和温和的反应条件，在催化反应中可以耐受各种烯丙基官能团，包括COOEt，CONH（2），COCH（3），CN，Ph和CH（3）。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。此外，在几个反应中，观察到高的立体选择性，表明这种新的催化过程具有高的立体选择性合成潜力。反应的区域选择性可以基于DFT计算来解释。这些研究表明，烯丙基取代基优选反应中间体
• Efficient synthesis of 3-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones using a one-pot sequential multi-catalytic process: Pd-catalyzed allylic amination–thiazolium salt-catalyzed Stetter reaction cascade
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tomoaki Fukuda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.095

  日期：2006.6

  We developed an efficient method for the synthesis of 3-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones using a one-pot sequential multi-catalytic process: Pd-catalyzed allylic amination–thiazolium salt-catalyzed Stetter reaction cascade. Measurement of the initial rate of the developed sequential process revealed a significant increase in the reaction rate of the Stetter reaction in the presence of Pd(OAc)2

  我们开发了一种有效的方法，该方法使用一锅顺序多催化方法合成3-取代的2，3-二氢喹啉-4-酮：Pd催化的烯丙基胺化-噻唑盐催化的Stetter反应级联反应。对已发展的连续过程的初始速率的测量表明，在存在Pd（OAc）2和AcOH· i -Pr 2 NEt（第一种Pd催化的组成部分）的情况下，Stetter反应的反应速率显着提高。
• Kurtz,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 21 - 56
  作者：Kurtz,P. et al.

  DOI：——

  日期：——