(S)-4-isopropyl-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1370470-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 1370470-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: VOBFWEZZVIZHDB-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到(S)-2-[2-(diphenylphosphanyl)-1-phenyl-1H-indol-3-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代反应中的 N1 功能化吲哚-磷烷恶唑啉 (IndPHOX) 配体

  摘要：

  已经合成了带有各种基团的 N-功能化 IndPHOX 配体，并报道了 N1-取代基对钯催化烯丙基取代反应中反应速率、产率和不对称诱导的影响。配体中氧原子的存在，即 N-MOM 或 N-THP 基团，导致烯丙基胺化反应中的对映选择性增强。此外，在 C-1 处具有手性恶唑啉环和在 C-2 处具有磷烷取代基的配体在不对称烯丙基烷基化反应中以良好的产率提供了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101540
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (S)-3-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(S)-4-isopropyl-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代反应中的 N1 功能化吲哚-磷烷恶唑啉 (IndPHOX) 配体

  摘要：

  已经合成了带有各种基团的 N-功能化 IndPHOX 配体，并报道了 N1-取代基对钯催化烯丙基取代反应中反应速率、产率和不对称诱导的影响。配体中氧原子的存在，即 N-MOM 或 N-THP 基团，导致烯丙基胺化反应中的对映选择性增强。此外，在 C-1 处具有手性恶唑啉环和在 C-2 处具有磷烷取代基的配体在不对称烯丙基烷基化反应中以良好的产率提供了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101540