Thiophene, 3,4-dibromo-2,5-bis(phenylethynyl)- | 874583-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: Thiophene, 3,4-dibromo-2,5-bis(phenylethynyl)-
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-bis(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 874583-46-7
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂S
• 分子量: 442.173
• InChiKey: DQPVBRKBYCIKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene, 3,4-dibromo-2,5-bis(phenylethynyl)- 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 3,4-diethynyl-2,5-bis(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Amide-Functionalized Phenylethynylthiophene Low Molecular Weight Gelator

  摘要：

  An amide-functionalized phenylethynylthiophene gelator has been synthesized. Self-assembly of this molecule via cooperative hydrogen bonding and pi-stacking induced gelation of a variety of organic solvents. The presence of aggregates was confirmed by concentration-dependent absorption and fluorescence properties. SEM and TEM studies reveal the formation of fiberlike nanostructure.

  DOI：

  10.1021/ol052542x
• 作为产物：
  描述：

  四溴噻吩 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到Thiophene, 3,4-dibromo-2,5-bis(phenylethynyl)-
  参考文献：
  名称：

  钯催化四溴噻吩的一锅顺序交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了空间受阻的四溴噻吩与芳基硼酸和炔烃/烯烃的不对称单锅顺序交叉偶联反应，借助于钯催化剂可得到选择性的双，三和四取代的芳基/炔基噻吩。该反应通过位点选择性的Suzuki / Sonogashira偶联进行，然后进行选择性的Sonogashira，Suzuki和Heck偶联反应。该方法论证明了有机支架合成的重要框架。

  DOI：

  10.1039/c7ob02601c

文献信息

• Pd-Catalyzed one-pot sequential cross-coupling reactions of tetrabromothiophene
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob02601c

  日期：——

  sequential cross-coupling reactions of sterically hindered tetrabromothiophene with arylboronic acid and an alkyne/alkene to afford selective bi-, tri-, and tetrasubstituted aryl/alkynyl-thiophenes with the aid of a palladium catalyst were described. The reaction proceeds via a site-selective Suzuki/Sonogashira coupling, followed by selective Sonogashira, Suzuki and Heck coupling reactions. This methodology

  描述了空间受阻的四溴噻吩与芳基硼酸和炔烃/烯烃的不对称单锅顺序交叉偶联反应，借助于钯催化剂可得到选择性的双，三和四取代的芳基/炔基噻吩。该反应通过位点选择性的Suzuki / Sonogashira偶联进行，然后进行选择性的Sonogashira，Suzuki和Heck偶联反应。该方法论证明了有机支架合成的重要框架。
• New Fluorescent Amide-Functionalized Phenylethynylthiophene Low Molecular Weight Gelator
  作者：Chia-Chen Tsou、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1021/ol052542x

  日期：2006.2.1

  An amide-functionalized phenylethynylthiophene gelator has been synthesized. Self-assembly of this molecule via cooperative hydrogen bonding and pi-stacking induced gelation of a variety of organic solvents. The presence of aggregates was confirmed by concentration-dependent absorption and fluorescence properties. SEM and TEM studies reveal the formation of fiberlike nanostructure.