2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)thiophene | 66178-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: Tetra(p-anisyl)thiophene
• CAS: 66178-18-5
• 化学式: C₃₂H₂₈O₄S
• 分子量: 508.638
• InChiKey: WMZWDFJVVJKNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)thiophene 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(4-monohydroxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Luminescent liquid crystals bearing an aggregation-induced emission active tetraphenylthiophene fluorophore

  摘要：

  在这项工作中，描述了六种新颖的发光液晶材料，这些材料带有聚集诱导发光活性的四苯基噻吩荧光团。

  DOI：

  10.1039/c9tc00448c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基芪 在 sulfur 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Baumann; Fromm, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• Synthesis of tetraarylthiophenes by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene
  作者：Thanh Tuan Dang、Nasir Rasool、Thanh Tung Dang、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.152

  日期：2007.1

  Tetraarylthiophenes were prepared by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Perarylation of 3-Thiophene- and 3-Furancarboxylic Acids Accompanied by C−H Bond Cleavage and Decarboxylation
  作者：Masaya Nakano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol800466b

  日期：2008.5.1

  3-Thiophene- and 3-furancarboxylic acids efficiently undergo perarylation accompanied by cleavage of the three C-H bonds and decarboxylation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding tetraarylated products in good yields.