(2S,5R)-2,5-dihydro-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-pyrrole | 1040184-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-dihydro-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(2R,5S)-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1040184-98-2
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 446.706
• InChiKey: CZDZGNLBUIJZEJ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-dihydro-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-pyrrole 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(4-aminophenyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,5R)-2,5-dihydro-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m