1-(5-methyl-2-(2′-pyridyl)-4-thienyl)-2-(2-methyl-5-ethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene | 1399843-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-(2′-pyridyl)-4-thienyl)-2-(2-methyl-5-ethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 2-[4-[2-(5-Ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1399843-16-3
• 化学式: C₂₂H₁₃F₆NS₂
• 分子量: 469.474
• InChiKey: MJUQHYJOVCBMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-(2′-pyridyl)-4-thienyl)-2-(2-methyl-5-ethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(14-Ethynyl-8,8,9,9,10,10-hexafluoro-1,2-dimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌配合物中的氧化还原调制逐步光致变色与双二噻吩乙烯 - 乙炔

  摘要：

  在组合分子中实现逐步光致变色以获取所有可能的开环/闭环异构体是一项挑战，因为从开环二噻吩乙烯 (DTE) 到相邻的闭环部分的容易的能量转移阻止了进一步的光环化。描述了双 (σ-乙炔) 键合的钌 (II) 配合物 2oo 及其氧化形式 2oo(+) 与两个相同的 DTE-乙炔 (L1o) 的制备、表征和光致变色性能。2oo和2oo(+)都成功地实现了逐步和双光致变色反应，其中2oo(+)的闭环吸收带相对于2oo显示出明显的蓝移。结果表明，逐步光致变色反应2oo→2co→2cc比2oo(+)→2co(+)→2cc(+)更容易。Ru(II) 氧化成 Ru(III) 时，反应性碳原子处的电子密度较低，导致光环化在氧化物质 2oo(+)/2co(+) 中更难进行。在双环闭合时，2cc/2cc(+) 在两个相同的环闭合 DTE 单元之间表现出显着的电子相互作用，跨过反式 Ru(dppe)(2) 垫片。

  DOI：

  10.1021/ja3076204
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)pyridine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(5-methyl-2-(2′-pyridyl)-4-thienyl)-2-(2-methyl-5-ethynyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  钌配合物中的氧化还原调制逐步光致变色与双二噻吩乙烯 - 乙炔

  摘要：

  在组合分子中实现逐步光致变色以获取所有可能的开环/闭环异构体是一项挑战，因为从开环二噻吩乙烯 (DTE) 到相邻的闭环部分的容易的能量转移阻止了进一步的光环化。描述了双 (σ-乙炔) 键合的钌 (II) 配合物 2oo 及其氧化形式 2oo(+) 与两个相同的 DTE-乙炔 (L1o) 的制备、表征和光致变色性能。2oo和2oo(+)都成功地实现了逐步和双光致变色反应，其中2oo(+)的闭环吸收带相对于2oo显示出明显的蓝移。结果表明，逐步光致变色反应2oo→2co→2cc比2oo(+)→2co(+)→2cc(+)更容易。Ru(II) 氧化成 Ru(III) 时，反应性碳原子处的电子密度较低，导致光环化在氧化物质 2oo(+)/2co(+) 中更难进行。在双环闭合时，2cc/2cc(+) 在两个相同的环闭合 DTE 单元之间表现出显着的电子相互作用，跨过反式 Ru(dppe)(2) 垫片。

  DOI：

  10.1021/ja3076204

文献信息

• Multistate Photochromism in a Ruthenium Complex with Dithienylethene–Acetylide
  作者：Hui-Min Wen、Bin Li、Jin-Yun Wang、Lin-Xi Shi、Chang-Neng Chen、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/om301183c

  日期：2013.3.25

  transformed upon the addition of base or acid due to the interconversion Ru═C═CH–DTE ⇆ Ru–C≡C–DTE. 2o and its oxidized species 2o+ can be interconverted through a reversible redox process. It is found that the ring-closing absorption band of DTE shows a progressive red shift in the order 628 nm (1c) → 641 nm (2c+) → 692 nm (2c). The photocyclization/cycloreversion quantum yields are in the order 1 (Φo→c

  描述了钌（II）亚乙烯基配合物1o和乙炔钌（II）配合物2o及其具有一个二噻吩乙烯（DTE）单元的氧化物种2o +的制备，表征和光致变色性质。络合物Ru═C═CH–DTE⇆Ru–C≡C–DTE可以在添加碱或酸后相互转化为络合物1o和2o。2o及其氧化的2o +可以通过可逆的氧化还原过程相互转化。发现DTE的闭环吸收带在628 nm（1c）→641 nm（2c +）→692 nm（2c）。光环化/环还原量子产率为1（Φo →c = 0.0066，Φc →o = 0.001）< 2 +（Φo →c = 0.35，Φc →o = 0.012）< 2（Φo → c = 0.58，Φc →o = 0.019），表明光化学反应性表现为1 < 2 + < 2与活性碳原子上电子密度的逐渐增加相吻合。NMR，UV-vis-near-IR和IR光谱，电化学和计算研究清楚地证明了六种状态之间的相互转换。