(S)-(+)-3-amino-2-phenyl-2-tert-butyldimethylsilyloxypropionic acid benzyl ester | 725270-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-amino-2-phenyl-2-tert-butyldimethylsilyloxypropionic acid benzyl ester
• CAS: 725270-45-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 385.579
• InChiKey: CHTDSWFKJFZHSJ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-amino-2-phenyl-2-tert-butyldimethylsilyloxypropionic acid benzyl ester 在 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)-3-phenyl-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes Catalyzed by Chiral Metal Alkoxides

  摘要：

  New catalytic enantioselective cyanation/1,2-Brook rearrangement/C-acylation reactions of acylsilanes (4) with cyanoformate esters (7) are described. The products of the reaction are fully substituted malonic acid derivatives (8). Catalysts for this transformation were discovered via a directed candidate screen of 96 metal-ligand complexes. Optimization of a (salen)aluminum complex revealed significant remote electronic effects and concentration effects. The scope of the reaction was investigated by using a number of aryl acylsilanes and cyanoformate esters. Chemoselective reduction of the reaction products (8) afforded new enantioenriched alpha-hydroxy-alpha-aryl-beta-amino acid derivatives (32-34) and beta-lactams (35 and 36). This reaction provides a simple method for the construction of new nitrogen-containing enantioenriched chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/jo049164e
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2R)-((E)-N=CH-[2-OH-3-(t-Bu)-5-Cl-phenyl])2-cyclohexane 、 aluminum isopropoxide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-(+)-3-amino-2-phenyl-2-tert-butyldimethylsilyloxypropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （甲硅烷氧基）腈阴离子的催化不对称酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353354