N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-decanylglycine | 1338002-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-decanylglycine
• 英文别名: (2S)-2-(Fmoc-amino)dodecanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)dodecanoic acid
• CAS: 1338002-17-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: ZKMKLCPVASBFKI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-decanylglycine 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,4,7-tris(tert-butoxycarbonyl)-10-(S)-decanylglycyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  氨基酰基1,4,7,10-四氮杂环十二烷的手性Zn2 +配合物催化丙酮和苯甲醛之间的不对称醛醇缩合反应：氨基酸侧链的微调及其反应机理的改进

  摘要：

  我们之前曾报道过，旨在模拟I类和II类醛缩酶作用的手性Zn 2+配合物催化了丙酮及其类似物与苯甲醛衍生物的对映选择性醛缩反应。在这里，我们报告了新的手性Zn 2+配合物的合成，其中包含Zn 2 + 四氮杂环十二烷（Zn 2 +  [12] aneN 4）部分和包含脂肪族，芳香族，阴离子，阳离子和二肽侧链的氨基酸。通过使用L-癸基糖基-侧基[12] aneN 4（7 ）的ZnL配合物，提高了醛醇缩合反应的化学和光学产率（最高ee达96％）。L- ZnL 7），L-萘丙氨酰基侧基[12] aneN 4（L -ZnL 10），L-联苯丙氨酰基侧基[12] aneN 4（L -ZnL 11）和L-苯乙基甘氨酰侧基[12] aneN 4个配体（L- ZnL 12）。UV / Vis和圆二色性（CD）乙酰丙酮（ACAC）与ZNL的滴定络合物确认了ZNL （ACAC）-络合物仅是形成的，而不是我们

  DOI：

  10.1002/asia.201300308
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)dodec-4-enoic acid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以103.6 mg的产率得到N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-L-decanylglycine
  参考文献：
  名称：

  串联钌-亚烷基催化的交叉复分解/氢化：亲脂氨基酸的合成。

  摘要：

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2522

文献信息

• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20150148524A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl; each R 3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).