n-nonyllithium | 44959-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: n-nonyllithium
• 英文别名: nonyllithium
• CAS: 44959-51-5
• 化学式: C₉H₁₉Li
• 分子量: 134.191
• InChiKey: QVBHWVSXKKFDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-nonyllithium 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  Hernandez, J. E.; Cisneros, A.; Fernandez, S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 191 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Hydride abstraction and regioselective insertion reaction at β C-H bond of alkyllithium by ethyl(phenylthio)methylene carbenoid
  作者：Toshiro Harada、Hisatomo Maeda、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99034-8

  日期：——

  Study on the reaction of alkyllithium with 1-chloropropyl phenyl sulfide showed two novel reactions, the regioselective insertion and the hydride abstraction, at the β C-H bond of alkyllithium by ethyl(phenylthio)methylene carbenoid.

  对烷基锂与1-氯丙基苯硫醚反应的研究表明，在乙基锂的βCH键上，乙基（苯硫基）亚甲基类胡萝卜素对区域选择性插入和氢化物夺取两个新反应。
• Arenium-ion-catalysed halodealkylation of fully alkylated silanes
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1038/s41586-023-06646-9

  日期：2023.11.16

  molecules. Yet these methods often suffer from challenging separation problems5. Conversely, silanes with four alkyl groups are considered synthetic dead ends. Here we introduce an arenium-ion-catalysed halodealkylation that effectively converts Me4Si and related quaternary silanes into a diverse range of functionalized derivatives. The reaction uses an alkyl halide and an arene (co)solvent: the alkyl

  “有机硅”在自然界中并不存在，但现代化学很难想象没有硅与碳结合的情况。虽然含硅商品化学品（例如通过“直接工艺” 1,2,3,4产生的那些）看起来很简单，但选择性制备芳基取代和烷基取代（官能化）硅化合物（称为硅烷）并非易事。氯硅烷如 Me 4− n SiCl n ( n = 1–3) 以及 SiCl 4 ( n = 4) 是合成含硅分子的常见起点。然而这些方法常常遇到具有挑战性的分离问题5 。相反，具有四个烷基的硅烷被认为是合成的死角。在这里，我们介绍了芳烃离子催化的卤代脱烷基化反应，可有效地将 Me 4 Si 和相关的季硅烷转化为各种官能化衍生物。该反应使用烷基卤和芳烃（共）溶剂：烷基卤是卤化物源，最终与芳烃进行弗里德尔-克来福特烷基化以再生催化剂6 ，而芳烃离子则充当强布朗斯台德酸原脱烷基化步骤7 。例如，在硅药物前体的合成中，证明了自上而下的卤代烷基化方法相对于报道的自下而上程序的优势。此外，连接到烷基链上的相当惰性的Me
• Evans, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4691
  作者：Evans

  DOI：——

  日期：——
• Organosilicon Compounds. I. Synthesis of Some Long-Chain Tetraalkylsilanes¹
  作者：HAROLD ROSENBERG、JAMES D. GROVES、CHRIST TAMBORSKI

  DOI：10.1021/jo01072a026

  日期：1960.2