2S-(2β,3β,4α,5α) 4-azido-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-cyclohexanone | 95308-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-(2β,3β,4α,5α) 4-azido-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-cyclohexanone
• CAS: 95308-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: VWVZCEWIZZANIY-AFYVEPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(2β,3β,4α,5α) 4-azido-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-cyclohexanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1S-(1α,4α,5β,6β) 4-amino-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and biological evaluation of seco analogues of antitumor amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  Some ''seco'' analogues of Amaryllidaceae alkaloids narciclasine and lycoricidine have been prepared in enantiomerically pure form from D-glucose using Ferrier carbocyclization as the key step. N-acylation of the resulting amines 21, 22, 25 and 26 with several aromatic acids led to amides 31-34 structurally related to narciclasine and lycoricidine. These seco analogues are devoided of biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87223-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3,4-di-O-phenylmethyl-α-D-arabino-hex-5-enopyranoside 在 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2S-(2β,3β,4α,5α) 4-azido-5-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and biological evaluation of seco analogues of antitumor amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  Some ''seco'' analogues of Amaryllidaceae alkaloids narciclasine and lycoricidine have been prepared in enantiomerically pure form from D-glucose using Ferrier carbocyclization as the key step. N-acylation of the resulting amines 21, 22, 25 and 26 with several aromatic acids led to amides 31-34 structurally related to narciclasine and lycoricidine. These seco analogues are devoided of biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87223-9

文献信息

• Chiral cyclohexanes from carbohydrates: successful carbocyclisation of a D-arabino-hex-5-enopyranoside derivative
  作者：Fran�oise Chretien、Yves Chapleur

  DOI：10.1039/c39840001268

  日期：——

  Carbocyclisation of a hex-5-enopyranoside of D-arabino configuration under modified Ferrier's conditions gave chiral substituted cyclohexanes, which are precursors of aminocyclitols and useful synthetic intermediates, in good yield and without side reactions.

  的己-5-烯吡喃糖苷的Carbocyclisation d -阿糖改性费里尔的条件下配置了手性取代的环己烷，其是aminocyclitols和有用的合成中间体的前体，以良好的收率和没有副反应。