trimethyl(3-(methylthio)phenyl)silane | 22515-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(3-(methylthio)phenyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(3-methylsulfanylphenyl)silane
• CAS: 22515-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• 分子量: 196.389
• InChiKey: QDUMFKLKLWDXKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 trimethyl(3-(methylthio)phenyl)silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium acetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到3-(三甲基硅烷基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-溴硫代苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trimethyl(3-(methylthio)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285

文献信息

• Lewis Acid–Base Interaction‐Controlled <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Aryl Sulfides
  作者：Hong Liang Li、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201610041

  日期：2017.2

  iridium/bipyridine‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of aryl sulfides was developed. High ortho‐selectivity was achieved by a Lewis acid–base interaction between a boryl group of the ligand and a sulfur atom of the substrate. This is the first example of a catalytic and regioselective C−H transformation controlled by a Lewis acid–base interaction between a ligand and a substrate. The C−H borylation reaction

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。
• Arylcalcium Hydrides as Precursors to Alkoxides and Aryloxides of Calcium
  作者：John P. Dunne、Matthias Tacke、Carola Selinka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.200390184

  日期：2003.4

  henol, and 2,4,6-tri-tert-butylphenol resulted in the formation of calcium aryloxides in yields > 95%. [Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] crystallises from a THF solution as a distorted trigonal bipyramid, with two THF ligands in the trans-axial positions and the third THF ligand and both aryloxide groups in equatorial positions. The Ca−OAryl bond length was found to average at 2.181(3) A. The Ca−O−CAryl

  钙原子在共缩合条件下与+I-取代的苯衍生物反应生成芳基氢化钙。对于甲苯、叔丁基苯和三甲基（苯基）硅烷，反应没有显示出对 CH 活化的选择性，导致形成三种可能的异构体中的每一种，而对于间二甲苯，反应导致键的选择性活化转移到 CH3 基团。用二取代和三取代酚如 2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和 2,4,6-三-三取代酚处理（叔丁基苯基）氢化钙叔丁基苯酚导致生成芳氧基钙，产率 > 95%。[Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] 从 THF 溶液中结晶为扭曲的三角双锥，在横轴位置具有两个 THF 配体，在赤道位置具有第三个 THF 配体和两个芳氧基。发现 Ca-OAryl 键长平均为 2.181(3) A。Ca-O-CAryl 角几乎是线性的，Ca1-O1-C1 和 Ca1-O2-C19 为 173.9(3)° 和 178.8(3) )°，而 O1-Ca1-O2
• Effenberger,F.; Haebich,D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 842 - 857
  作者：Effenberger,F.、Haebich,D.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand
  作者：Jialin Zeng、Morio Naito、Takeru Torigoe、Masahiro Yamanaka、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00946

  日期：2020.5.1

  A simple iridium catalytic system was developed that allows for a variety of 2-borylthioanisoles to be easily synthesized via ortho-selective C-H borylation of thioanisole derivatives. Once introduced, boryl and methylthio groups were converted by palladium-catalyzed transformations. Density functional theory calculations revealed that weak interactions, such as hydrogen bonding between the C-H bond of the SCH3 group and the oxygen atom of the boryl ligand, control the ortho-selectivity.
• EFFENBERGER F.; HAEBICH D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 6, 842-857
  作者：EFFENBERGER F.、 HAEBICH D.

  DOI：——

  日期：——