N'-isonicotinoylpyrazine-2-carbohydrazide | 94984-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-isonicotinoylpyrazine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(pyridine-4-carbonyl)pyrazine-2-carbohydrazide
• CAS: 94984-02-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: KESLMFVITCZWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-isonicotinoylpyrazine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸-异烟肼杂合偶联物的合成、计算研究、抗分枝杆菌和抗菌特性†

  摘要：

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03380g

文献信息

• Facile synthesis and antimycobacterial activity of isoniazid, pyrazinamide and ciprofloxacin derivatives
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Alan Payne、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1111/cbdd.13836

  日期：2021.6

  (PZA) and ciprofloxacin (CPF) derivatives were conveniently synthesized and evaluated in vitro against H37Rv Mycobacterium tuberculosis (M. tb) strain. CPF derivative 16 displayed a modest activity (MIC = 16 µg/ml) and was docked into the M. tb DNA gyrase. Isoniazid‐pyrazinoic acid (INH‐POA) hybrid 21a showed the highest potency in our study (MIC = 2 µg/ml). It also retained its high activity against

  方便地合成了几种合理设计的异烟肼（INH），吡嗪酰胺（PZA）和环丙沙星（CPF）衍生物，并在体外针对H37Rv结核分枝杆菌（M. tb）菌株进行了评估。CPF衍生物16表现出适度的活性（MIC = 16 µg / ml），并与M. tb DNA促旋酶对接。异烟肼-吡嗪酸（INH-POA）杂种21a在我们的研究中显示出最高的效价（MIC = 2 µg / ml）。它也保持其高活性对其他测试的结核分枝杆菌的药物敏感菌株（DS）V4207（MIC = 4微克/毫升）和对Vero细胞表现出可以忽略不计的细胞毒性（IC 50  ≥64微克/毫升）。四个经过测试的抗药性（DR）结核分枝杆菌与INH相似，这些菌株对21a难治，但对CPF敏感。化合物21A也是无活性的针对两个非结核性分枝杆菌（NTM）的菌株，表明其对选择性活性的结核分枝杆菌。21a对DS菌株的显着活性及其低细胞毒性突出了其治疗DS M.
• PYRAZINOIC ACID CONJUGATES AND HYBRID CONJUGATES
  申请人：Augusta University Research Institute, Inc.

  公开号：US20200140397A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Pyrazinamide (PZA) conjugates and hybrids are provided herein. The PZA conjugates are useful for treating bacterial infections. In one embodiment, the PZA conjugates are useful for treating tuberculosis.

  本文提供了吡嗪酰胺（PZA）的结合物和杂交物。PZA结合物可用于治疗细菌感染。在一个实施例中，PZA结合物可用于治疗结核病。