(E)-2-(1-propene)-1-nitrooct-3-yne | 1566518-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-(1-propene)-1-nitrooct-3-yne
• 英文别名: (E)-4-(nitromethyl)dec-2-en-5-yne
• CAS: 1566518-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: SHZSWTJCDLURMK-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-pent-3-en-2-ol 在 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-2-(1-propene)-1-nitrooct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m

文献信息

• Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to Nitrodienes in the Presence of Catalytic Amounts of Zn(II) Salts
  作者：Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ol500114m

  日期：2014.3.7

  Grignard reagents undergo facile regioselective 1,4-conjugate addition to nitrodienes in the presence of catalytic amounts of Zn(II) salts with excellent yields. A wide range of ligands such as alkyl, aryl, heteroaryl, allyl, vinyl, 1-alkynyl, and alkoxy ligands were transferred, while a thiolate ligand afforded 1,6-regioselectivity. The reactions were successfully carried out on δ-alkyl- or aryl-substituted

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。