N-(2-hydroxypent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1214887-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxypent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1214887-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: WUYILEXMWZGWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxypent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性需氧烯烃氨氧合和双氧合：获得 2-甲酰基饱和杂环和非天然脯氨酸衍生物

  摘要：

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01985
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxypent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性需氧烯烃氨氧合和双氧合：获得 2-甲酰基饱和杂环和非天然脯氨酸衍生物

  摘要：

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01985

文献信息

• New Modes for the Osmium-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter J. Lindsay-Scott、Jeremy S. Parker、Cedric K. A. Callens

  DOI：10.1021/ol100046a

  日期：2010.3.5

  The osmium-catalyzed oxidative cyclization of amino alcohol initiators formally derived from 1,4-dienes is an effective method for the construction of pyrrolidines, utilizing a novel reoxidant (4-nitropyridine N-oxide = NPNO). The cyclization of enantiopure syn- and anti-amino alcohols gives rise to enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, respectively. Moreover, the cyclization of

  形式上衍生自1,4-二烯的氨基醇引发剂的os催化氧化环化是一种利用新型再氧化剂（4-硝基吡啶N-氧化物= NPNO）构建吡咯烷的有效方法。对映体纯的顺式和反式氨基醇的环化分别产生对映体纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷。此外，显示带有环外螯合基团的双-均烯丙基胺的环化是反式-吡咯烷形成的补充方法。
• Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of <i>N</i>-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo301523a

  日期：2012.11.2

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.