1-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-2-propanon | 99705-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-2-propanon
• CAS: 99705-78-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: WSCPMSCNHLNTRB-CRNKYVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-2-propanon 在 ((-)-(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[diphenylphosphine-κP])chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]ruthenium(1+) chloride 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 S-hydroxypropyl tetrahydropyrantriol
  参考文献：
  名称：

  一种无色无味无硼酸盐的玻色因的生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种无色无味无硼酸盐的玻色因的生产方法。所提供的方法为一种已经易于放大，三废较低，成本较低的大量制备无色、无味、无硼酸盐残留玻色因的生产方法。包括（1）、以木糖和乙酰丙酮为原料与碱性物质在溶剂中混合加热反应，反应制备β丙酮木糖苷化合物1；（2）、化合物1在碱性条件下与苄溴反应得到苄基保护的化合物2,不用除盐利用溶解性从高盐水相中分离出；（3）、化合物2通过手性金属催化剂氢化还原得到化合物3；不引入其他盐，得到无盐无味道无硼酸盐的玻色因产品。并且选择不同的金属催化剂可以将手性异构体比例，S/R比例控制为>>99.5/0.5。本发明通过保护基将水溶性的玻色因中间体和产品从反应后的高盐水相中分离出来，通过手性金属催化，控制了产品异构体比例，解决了硼酸盐和大量其他无机盐的脱除问题，相比已知工艺所使用离子交换树脂法脱盐，除盐彻底，成本低，便于放大。

  公开号：

  CN115093386A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  一种无色无味无硼酸盐的玻色因的生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种无色无味无硼酸盐的玻色因的生产方法。所提供的方法为一种已经易于放大，三废较低，成本较低的大量制备无色、无味、无硼酸盐残留玻色因的生产方法。包括（1）、以木糖和乙酰丙酮为原料与碱性物质在溶剂中混合加热反应，反应制备β丙酮木糖苷化合物1；（2）、化合物1在碱性条件下与苄溴反应得到苄基保护的化合物2,不用除盐利用溶解性从高盐水相中分离出；（3）、化合物2通过手性金属催化剂氢化还原得到化合物3；不引入其他盐，得到无盐无味道无硼酸盐的玻色因产品。并且选择不同的金属催化剂可以将手性异构体比例，S/R比例控制为>>99.5/0.5。本发明通过保护基将水溶性的玻色因中间体和产品从反应后的高盐水相中分离出来，通过手性金属催化，控制了产品异构体比例，解决了硼酸盐和大量其他无机盐的脱除问题，相比已知工艺所使用离子交换树脂法脱盐，除盐彻底，成本低，便于放大。

  公开号：

  CN115093386A

文献信息

• 一锅法制备玻色因
  申请人：铭颜生物科技（广州）有限公司

  公开号：CN116514755A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明提供了一种玻色因的制备方法，包括如下步骤：(1)将β‑丙酮木糖苷与羟基保护试剂反应得到中间体1；(2)中间体1通过催化加氢后得到中间体2混合液；(3)中间体2混合液进行脱保护处理得到玻色因。整个方法过程无需过多的纯化步骤，可以通过一锅法制备得到；且产率高，βS构型占比较多。
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——