2-((4-chlorophenyl)disulfaneyl)isoindoline-1,3-dione | 67759-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)disulfaneyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-p-Chlorphenyldithio-phthalimid；N-(4-chloro-phenyldisulfanyl)-phthalimide；2-[(4-Chlorophenyl)disulfanyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 67759-68-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂S₂
• 分子量: 321.808
• InChiKey: KJYBIEFCRXOVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-((4-chlorophenyl)disulfaneyl)isoindoline-1,3-dione 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-((4-chlorophenyl)disulfaneyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化吲哚与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺之间的C3-二硫化

  摘要：

  开发了一种简单的、绿色卤化物催化的吲哚衍生物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺二硫化反应方案。这种C-H二硫化物反应在室温下以经济的溴化锂为催化剂顺利进行，为合成新型不对称二硫化物提供了一种有效的方法。以高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的3-二硫代吲哚衍生物；此外，广泛的 Harpp 试剂（芳基、苄基、一级、二级、三级）证实了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02556
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)disulfaneyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化吲哚与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺之间的C3-二硫化

  摘要：

  开发了一种简单的、绿色卤化物催化的吲哚衍生物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺二硫化反应方案。这种C-H二硫化物反应在室温下以经济的溴化锂为催化剂顺利进行，为合成新型不对称二硫化物提供了一种有效的方法。以高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的3-二硫代吲哚衍生物；此外，广泛的 Harpp 试剂（芳基、苄基、一级、二级、三级）证实了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02556

文献信息

• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.
• Mullin, V. A.; Zolotov, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 791 - 796
  作者：Mullin, V. A.、Zolotov, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• MULLIN V. A.; ZOLOTOV A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 4, 898-904
  作者：MULLIN V. A.、 ZOLOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——