6-(buta-2,3-dienyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1445294-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(buta-2,3-dienyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1445294-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HAEKNNMZTQGNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺 、 4-bromo-buta-1,2-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到6-(buta-2,3-dienyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳烃和丙二烯的光环加成

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。

  DOI：

  10.1021/jo4002307