methyl (2S)-3-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 330437-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 330437-51-9
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₇Si
• 分子量: 543.817
• InChiKey: GHPBEDUMHCXAJR-SSMDUTPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的宝石-二溴环丙烷，作为对映体纯的D-和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛己糖衍生物的前体

  摘要：

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。

  DOI：

  10.1039/b008146i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,2'S,3aS,5S,5'R,7aR)-6-bromo-5'-methyl-2'-propan-2-ylspiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 methyl (2S)-3-[(2S,3R,5S,6S,9R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-6-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状稠合的宝石-二溴环丙烷，作为对映体纯的D-和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛己糖衍生物的前体

  摘要：

  容易获得的宝石-二溴环丙烷5和6经过银（I）促进的电环开环，并生成π-烯丙基阳离子被一系列亲核试剂捕获，分别得到环己烯基溴化物的混合物，例如7-9和17-19。这些产品中的某些经过臭氧分解后，随后减少然后，该方案提供了差异保护的和对映体纯的D和L系列3-脱氧和2-氨基-2,3-二脱氧醛糖己糖。

  DOI：

  10.1039/b008146i