2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione | 17183-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindol-1,3-dion；8-Phenyl-10-oxa-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5^]decane-7,9-dione；(3aR,4S,7R,7aS)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 17183-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PHRHVYRRQVLATP-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione 在 trans-[Ru((R)-BINAP)(H)2((R,R)-dpen)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3aR,4S,7R,7aS)-3-hydroxy-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-4,7-epoxyisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性单氢化反应去对称化中环酰亚胺

  摘要：

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。

  DOI：

  10.1021/ja105783u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 213,216; engl. Ausg. S. 227, 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Norcantharimides, synthesis and anticancer activity: Synthesis of new norcantharidin analogues and their anticancer evaluation
  作者：Timothy A. Hill、Scott G. Stewart、Stephen P. Ackland、Jayne Gilbert、Benjamin Sauer、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.034

  日期：2007.9

  A range of amines was reacted with norcantharidin (2) to provide the corresponding norcantharimides (9-43). Treatment of norcantharidin with allylamine afforded the corresponding allyl-norcantharimide (20) which was amenable to epoxidation (mCPBA, 22) and subsequent ring opening (MeOH/H(+); 23) or alternatively, osmylation (OsO(4)/NMO; 24). These simple synthetic modifications of 2 facilitated the

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，
• Asymmetric catalytic reduction of meso-imides
  作者：Jahyo Kang、Jun Won Lee、Joo In Kim、Chongsuh Pyun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00728-u

  日期：1995.6

  A thiazazincolidine complex, 1, was shown to be an excellent catalyst for enantioselective reduction with bis(2,6-dimethylphenoxy)borane (BDMPB) of meso N-phenylimides in high ee to the corresponding hydroxy lactams, which were eventually converted to the corresponding lactones of high optical purity.
• PROCESS FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMIDES
  申请人：Bergens Steven H.

  公开号：US20120165546A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure provides a process for the mono-reduction of one or more imide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a catalyst comprising a transition metal hydride in the presence of a base, under conditions for the mono-reduction of the one or more imide moieties to form a compound comprising one or more hydroxy amides.
• US9592497B2
  申请人：——

  公开号：US9592497B2

  公开（公告）日：2017-03-14