tert-butyl N-[N-benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl]-2,2-dimethylglycinate | 847165-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[N-benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl]-2,2-dimethylglycinate
• 英文别名: Z-Phe-Aib-O^tBu；Z-Phe-Aib-OtBu；tert-butyl 2-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 847165-35-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: VGZKISVOEZRZNG-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121.0 °C
• 沸点：
  617.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N-benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl]-2,2-dimethylglycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-{N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-(S)-leucyl)-2,2-dimethylglycyl]-(S)-phenylalanyl}-2,2-dimethylglycinate
  参考文献：
  名称：

  含18元Aib的环六肽的合成和构象分析

  摘要：

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.012
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 2-氨基-2-甲基丙酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到tert-butyl N-[N-benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl]-2,2-dimethylglycinate
  参考文献：
  名称：

  含18元Aib的环六肽的合成和构象分析

  摘要：

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.012

文献信息

• Synthesis of Cyclohexapeptides Containing Pro and Aib Residues
  作者：Tatjana Jeremic、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490275

  日期：2004.12

  Cyclization reactions on hexapeptides containing several α-aminoisobutyric acid (=2-amino-2-methylpropanoic acid; Aib) residues and the turn-promoting glycine (Gly) and proline (Pro) residues were investigated. Eight linear hexapeptides were synthesized, and their cyclization was attempted with various coupling reagents. The macrolactamization step proved to be difficult since only three hexapeptides

  研究了含有几个α-氨基异丁酸（= 2-氨基-2-甲基丙酸； Aib）残基以及促转甘氨酸（Gly）和脯氨酸（Pro）残基的六肽的环化反应。合成了八个线性六肽，并尝试使用各种偶联剂将其环化。大内酰胺化步骤被证明是困难的，因为仅三个六肽可以被环化。后两个肽中的两个是同一环六肽的线性前体，即环（Aib-Aib-Phe-Pro-Aib-Gly）（1）。出人意料的是，他们给了1几乎相同的收益率。因此，1通过使用DEPBT作为偶联剂，而在导致Aib取代/苯丙氨酸位点环化时在苯丙氨酸/临现场环闭合，35％产率得到1通过分别使用PyAOP和DEPC，在28和34％的收率（DEPBT ＝ 3-[（二乙氧基磷酰基）氧基] -1，2，3-苯并三嗪-4（3H）-1，PyAOP ＝（1H -7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷-1-基六氟磷酸phosph，DEPC =二乙基磷氰化物）。当在环化步骤中使用DEPC时，