di-tert-butyl N-5-hexenyliminodicarboxylate | 562064-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-5-hexenyliminodicarboxylate
• 英文别名: tert-Butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(hex-5-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-hex-5-enyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 562064-09-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: QMOWAKHRLKNHOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-5-hexenyliminodicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 hex-5-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  实用的“preTACs-cytoblot”平台加速了基于 PROTAC 的蛋白质降解剂的简化开发

  摘要：

  随着 PROTAC 介导的蛋白质降解在药物发现中的重要性越来越大，迫切需要稳健的合成方法和快速筛选分析。通过利用改进的烯烃叠氮化反应，我们开发了一种将叠氮基引入接头-E3 配体偶联物的新策略，并有效地创建了一系列预包装的末端叠氮化物标记的“preTAC”作为 PROTAC 工具包构建块。此外，我们证明 preTAC 已准备好与靶向目标蛋白质的配体结合，以生成嵌合降解物文库，随后使用细胞印迹法直接从培养的细胞中筛选有效的蛋白质降解。我们的研究表明，这种实用的“preTACs-cytoblot”平台可以实现高效的 PROTAC 组装和快速的活性评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115248
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 、 6-溴-1-己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到di-tert-butyl N-5-hexenyliminodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的“preTACs-cytoblot”平台加速了基于 PROTAC 的蛋白质降解剂的简化开发

  摘要：

  随着 PROTAC 介导的蛋白质降解在药物发现中的重要性越来越大，迫切需要稳健的合成方法和快速筛选分析。通过利用改进的烯烃叠氮化反应，我们开发了一种将叠氮基引入接头-E3 配体偶联物的新策略，并有效地创建了一系列预包装的末端叠氮化物标记的“preTAC”作为 PROTAC 工具包构建块。此外，我们证明 preTAC 已准备好与靶向目标蛋白质的配体结合，以生成嵌合降解物文库，随后使用细胞印迹法直接从培养的细胞中筛选有效的蛋白质降解。我们的研究表明，这种实用的“preTACs-cytoblot”平台可以实现高效的 PROTAC 组装和快速的活性评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115248

文献信息

• Development of chemical probes: Toward the mode of action of a methylene-linked di(aryl acetate) E1
  作者：Mark E.B. Smith、Richard M. Gunn、Evelyn Rosivatz、Lok H. Mak、Rüdiger Woscholski、Helen C. Hailes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.017

  日期：2010.7

  Analogues of the novel inhibitor of the PI3-K/PKB pathway, 2-[5-(2-chloroethyl)-2-acetoxy-benzyl]-4-(2-chloroethyl)-phenyl acetate (E1), have been prepared and preliminary SAR performed. This established that at least one of the chloroethyl para-substituents could be removed or modified and the ability to inhibit PKB/Akt activation retained. Synthetic methodologies were then developed to methylene-linked aryl acetates for use as molecular probes to identify the target of compound E1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.