methyl 2-(fluoromethyl)-3-(5-methoxy-3-indolyl)-2-phthalimidopropionate | 110511-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(fluoromethyl)-3-(5-methoxy-3-indolyl)-2-phthalimidopropionate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(fluoromethyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 110511-08-5
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 410.402
• InChiKey: XKANFXVUHWOXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(fluoromethyl)-3-(5-methoxy-3-indolyl)-2-phthalimidopropionate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(fluoromethyl)-3-(5-hydroxy-3-indolyl)-2-phthalimidopropionate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00396a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(fluoromethyl)-5-hydroxy-2-phthalimidopentanoate 在 草酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(fluoromethyl)-3-(5-methoxy-3-indolyl)-2-phthalimidopropionate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00396a007

文献信息

• SCHIRLIN, D.;GERHART, F.;HORNSPERGER, J. M.;HAMON, M.;WAGNER, J.;JUNG, M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 30-36
  作者：SCHIRLIN, D.、GERHART, F.、HORNSPERGER, J. M.、HAMON, M.、WAGNER, J.、JUNG, M.+

  DOI：——

  日期：——