(E)-2-phenyl-6-(phenylethynyl)pyridine | 1186503-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2-phenyl-6-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-6-(phenylethynyl)pyridine；2-phenyl-6-phenylethynylpyridine；2-Phenyl-6-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1186503-90-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: BWXGBXCMHHCNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,chloride 、 2-Methylsulfanyl-6-phenyl-pyridine 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(E)-2-phenyl-6-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化的常规芳基硫醚与炔基格氏试剂的炔基化反应

  摘要：

  现已发现，未活化的芳基硫醚与氯化炔基镁的交叉偶联反应可借助钯/ N-杂环卡宾络合物得到1-芳基-1-炔烃。迄今为止，该反应在所有利用芳基硫醚和炔烃的转化中涉及的范围最广，而已知的芳基硫亲电试剂的交叉偶联炔基化反应需要活化的氮杂芳基硫醚，硫代内酰胺或芳烃磺酰氯。芳基硫醚的炔基化与典型的保护性官能团相容。通过利用特征性有机硫化学，炔基化可用于合成基于苯并呋喃的荧光分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201602315

文献信息

• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，
• A conjugated microporous polymer as a recyclable heterogeneous ligand for highly efficient regioselective hydrosilylation of allenes
  作者：Ya-Nan Jiang、Jia-Hao Zeng、Ying Yang、Zhi-Kai Liu、Jun-Jia Chen、Ding-Chang Li、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c9cc09387g

  日期：——

  The resultant Pd-CMP-1 was first applied as a highly efficient heterogeneous catalytic system for Pd-catalyzed allene hydrosilylation towards a wide range of allenes to produce branched allylsilanes with high regioselectivity. The ligand units of the polymer, along with the confinement effect of the porous structure, jointly regulated the regioselectivity. The parts-per-million (ppm) levels of Pd, coordinated

  含有相邻的C 3键，长度为m-C键的吡啶被用作配体单元，并被整合到共轭微孔聚合物的骨架中。首先将所得的Pd-CMP-1用作高效的多相催化体系，用于Pd催化的丙二烯向大范围的丙二烯进行氢化硅烷化，以生产具有高区域选择性的支链烯丙基硅烷。聚合物的配体单元以及多孔结构的限制作用共同调节了区域选择性。Pd的百万分之一（ppm）含量与可回收的异质配体配合使用，显示出工业应用前景。这项工作为使用CMP作为开发高效催化剂以控制丙二烯氢化硅烷化中的区域选择性的引人入胜的平台开辟了新的领域。
• Pd-NHC-Catalyzed Alkynylation of General Aryl Sulfides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Alexandre Baralle、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201602315

  日期：2016.7.25

  Cross‐coupling reactions of unactivated aryl sulfides with alkynylmagnesium chloride have been invented to afford 1‐aryl‐1‐alkynes with the aid of a palladium/N‐heterocyclic carbene complex. This reaction has by far the widest scope of all transformations utilizing aryl sulfides and alkynes, while known cross‐coupling alkynylations of aryl‐sulfur electrophiles require activated azaaryl sulfides, thiolactams

  现已发现，未活化的芳基硫醚与氯化炔基镁的交叉偶联反应可借助钯/ N-杂环卡宾络合物得到1-芳基-1-炔烃。迄今为止，该反应在所有利用芳基硫醚和炔烃的转化中涉及的范围最广，而已知的芳基硫亲电试剂的交叉偶联炔基化反应需要活化的氮杂芳基硫醚，硫代内酰胺或芳烃磺酰氯。芳基硫醚的炔基化与典型的保护性官能团相容。通过利用特征性有机硫化学，炔基化可用于合成基于苯并呋喃的荧光分子。