5-amino-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam | 916495-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam
• CAS: 916495-05-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: UXGRYOXXBVZACS-WXIAYYLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (7S,8S)-7,8-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  探讨内酯型抑制剂的C（4）处的羟基与β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的相互作用

  摘要：

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化

  DOI：

  10.1002/hlca.200690191
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  探讨内酯型抑制剂的C（4）处的羟基与β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的相互作用

  摘要：

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化

  DOI：

  10.1002/hlca.200690191