4-乙酰氨基-3-氨基苯甲酸 | 53484-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-acetamido-3-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-Acetylamino-3-aminobenzoic acid；4-Acetylamino-3-amino-benzoesaeure；4-(Acetylamino)-3-Amino Benzoic Acid
• CAS: 53484-10-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MJMLUICFHWSBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 4-乙酰氨基-3-氨基苯甲酸 在 盐酸 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68.8%的产率得到4-(乙酰基氨基)-3-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗流感病毒活性的胍基类似物及其制备 方法

  摘要：

  本发明以苯甲酸为基本骨架开发出的活性化合物，对A，B型流感病毒神经氨酸酶均显示出较强的活性；与现在已上市的活性化合物相比较，本发明的活性化合物没有手性中心，合成更加简单；同时以苯甲酸作为基本骨架，原料简单易得，市场供应多，价格低廉。本发明可开发出高效，价格低廉的抗流感病毒药物，为人们健康服务；对B型流感病毒神经氨酸酶也具有较强的活性。本发明化合物对流感病毒覆盖面广，不仅适用于流感的治疗，也可用于流感的预防。本发明制备方法简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106892852B
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氨基)-3-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-乙酰氨基-3-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定邻羟基苯胺作为赖氨酸脱甲基酶5抑制剂的新型支架。

  摘要：

  Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性赖氨酸脱甲基酶（KDMs）是多种疾病（包括癌症）的引人注目的药物靶标。在这项研究中，我们设计和筛选了有望用作Fe（II）螯合剂的邻位取代的酸酐，并确定了邻羟基苯胺作为KDM5A抑制剂的新型支架。用4-羧基-2-羟基甲酰苯胺（9c）的前药形式治疗人肺癌A549细胞时，组蛋白H3水平上的三甲基赖氨酸4含量增加，提示该细胞中存在KDM5抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.028

文献信息

• Structure-Based Inhibitors of Influenza Virus Sialidase. A Benzoic Acid Lead with Novel Interaction
  作者：Sangeeta Singh、Marek J. Jedrzejas、Gillian M. Air、Ming Luo、W. Graeme Laver、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jm00017a005

  日期：1995.8

  for infection of the virus. The catalytic site is highly conserved among all known influenza variants, suggesting that this protein is a suitable target for drug intervention. The most potent known inhibitors are analogs of 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac2en), particularly the 4-guanidino derivative (4-guanidino-Neu5Ac2en). We utilized the benzene ring of 4-(N-acetylamino)benzoic

  流感病毒唾液酸酶是一种表面酶，对于感染病毒至关重要。在所有已知的流感变体中，催化位点均高度保守，表明该蛋白是药物干预的合适靶标。最有效的已知抑制剂是2-脱氧-2，3-二氢-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en），特别是4-胍基衍生物（4-胍基-Neu5Ac2en）的类似物。我们利用4-（N-乙酰氨基）苯甲酸的苯环作为环状模板替代Neu5Ac2en的二氢吡喃环。在这项研究中，准备了几种3-（N-酰基氨基）衍生物作为Neu5Ac2en甘油侧链的潜在替代物，并且发现其中一些与唾液酸酶的相同结合亚位相互作用。更重要的意义是观察到，迄今为止确定的最有效的流感唾液酸酶苯甲酸抑制剂（IC50 = 10 microM）3-胍基苯甲酸衍生物（相当于4-胍基-Neu5Ac2en的4-胍基）。与胍基结合子位点相反，唾液酸酶上的甘油结合子位点。因此，该苯甲酸衍生物提供了一种新化合物，该化合物以新颖的方式与流感唾液酸酶的催化​​位点相互作用。
• DNA-Catalyzed Hydrolysis of Esters and Aromatic Amides
  作者：Benjamin M. Brandsen、Anthony R. Hesser、Marissa A. Castner、Madhavaiah Chandra、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/ja4077233

  日期：2013.10.30

  the aromatic ring (ρ ≈ 0), suggesting general acid-catalyzed elimination as the likely rate-determining step of the addition-elimination hydrolysis mechanism. These findings establish that DNA has the catalytic ability to achieve hydrolysis of esters and aromatic amides as carbonyl-based substrates, and they suggest a mechanism-based approach to achieve DNA-catalyzed aliphatic amide hydrolysis.

  我们之前报道过 DNA 催化剂（脱氧核酶）可以水解 DNA 磷酸二酯键，但 DNA 催化的酰胺键水解一直难以捉摸。在这里，我们使用体外选择来鉴定水解酯键的 DNA 催化剂以及水解芳香酰胺的 DNA 催化剂，其中离去基团是苯胺部分。使用线性自由能关系分析检查芳香酰胺水解脱氧核酶。水解反应不受芳环上的取代基（ρ≈0）的影响，表明一般的酸催化消除是加成-消除水解机制的可能的速率决定步骤。这些发现证实了 DNA 具有催化能力来实现酯和芳香酰胺作为羰基底物的水解，
• Monoazo lake pigment, process for producing the same and its use
  申请人：TOYO INK MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0480705A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  A monoazo lake pigment, a process for its production, and its use; the monoazo lake pigment is obtained by subjecting an aromatic amine having a soluble group as a diazo component and either β-naphthol or β-oxynaphthoic acid as a coupler component into a coupling reaction and forming a lake pigment from a coupling reaction product during or after the coupling reaction, the coupler component containing 0.1 to 30 mol% based said coupler component, of a compound of the following formula (1),

  一种单偶氮湖泊颜料、其生产工艺及其用途；该单偶氮湖泊颜料是通过将具有可溶性基团的芳香胺作为重氮组分与作为偶联组分的β-萘酚或β-氧代萘酸进行偶联反应，并在偶联反应期间或之后由偶联反应产物形成湖泊颜料而获得的，偶联组分中含有 0.1 至 30 摩尔%的下式(1)化合物、
• Benzene derivatives and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0685470A2

  公开（公告）日：1995-12-06

  A benzene derivative of the formula (I) : wherein R1 is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-haloalkyl, -NH2, -NHR21 ; R2 is hydroxyl, -OR22, three- to seven-membered saturated cycloaliphatic amino optionally interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur atoms, -NHR23, -N(R24)2, -NH2; R4 is hydrogen, C1-6-alkyl, or -C(=O)R25; R7 is -CO-, -SO2-; R8 is -CO-, single bond; R12 is R11-R5; R11 is -N(R5)-, -NH-, -O-, -N(R26)-, -N(C(=O)R27)-, -N(C(=O)NH2)-, -N(C(=O)NHR28)-; R13 is hydrogen, C1-6-alkyl, C1-6-haloalkyl, -NHC(=O)(CH2)mC6H5, -NHC(=O)R29, -NHC(=O)CH(C6H5)2, -NH2, -NHR30, -(CH2)nC6H5; Z is C, CH, N ; A is CH, N ; R5 is hydrogen, -CH2C6H4COOH, -CH2C6H4COOR31, -CH2C6H40H, -CH2C6H40R32, -CH2C6H4NH2, -CH2C6H4N(R33)2, -CH2C6H4-azole, -CH2C6H4NHR34, -CH2C6H4C6H4R14 ; R14 is azole, -COOH ; R21 to R34 are independently C1-6-alkyl or C1-6-haloalkyl ; m is 0 to 6 ; n is 0 to 6 ; t is 0 or 1, with the proviso that when Z is N, R5 is hydrogen, -CH2C6H4COOH, -CH2C6H4COOR31, -CH2C6H40H, -CH2C6H4OR32, -CH2C6H4NH2, -CH2C6H4N(R33)2, -CH2C6H4-azole, or -CH2C6H4NHR34, or a salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising said benzene derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  式（I）的苯衍生物： 其中 R1 是氢、C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、-NH2、-NHR21；R2 是羟基、-OR22、任选被一个或多个氮原子、氧原子或硫原子间断的三至七元饱和环脂族氨基、-NHR23、-N(R24)2、-NH2；R4 是氢、C1-6-烷基或-C(＝O)R25；R7 是-CO-、-SO2-；R8 是-CO-、单键；R12 是 R11-R5；R11 是-N(R5)-、-NH-、-O-、-N(R26)-、-N(C(=O)R27)-、-N(C(=O)NH2)-、-N(C(=O)NHR28)-；R13 是氢、C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、-NHC(=O)(CH2)mC6H5、-NHC(=O)R29、-NHC(=O)CH(C6H5)2、-NH2、-NHR30、-(CH2)nC6H5；Z 是 C、CH、N；A 是 CH、N；R5 是氢、-CH2C6H4COOH、-CH2C6H4COOR31、-CH2C6H40H、-CH2C6H40R32、-CH2C6H4NH2、-CH2C6H4N(R33)2、-CH2C6H4-唑、-CH2C6H4NHR34、-CH2C6H4C6H4R14；R14 是唑、-COOH；R21 至 R34 独立地是 C1-6 烷基或 C1-6 卤烷基；m 是 0 至 6；n 是 0 至 6；t 为 0 或 1，但当 Z 为 N 时，R5 为氢、-CH2C6H4COOH、-CH2C6H4COOR31、-CH2C6H40H、-CH2C6H4OR32、-CH2C6H4NH2、-CH2C6H4N(R33)2、-CH2C6H4-唑或-CH2C6H4NHR34、或其盐，以及包含所述苯衍生物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的药物组合物。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。