4-乙酰氨基-3-氯苯甲酸 | 74114-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-氯苯甲酸
• 英文名称: 4-acetamido-3-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-acetylamino-3-chloro-benzoic acid；3-Chlor-4-acetamino-benzoesaeure；4-Acetylamino-3-chlor-benzoesaeure
• CAS: 74114-62-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: ZFQGFRPIFLLJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  444.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-氯苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-氯-4-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted p-Aminobenzoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯-4-甲基苯基)乙酰胺 在 cobalt(II) acetate 、 sodium bromide 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 以97.4%的产率得到4-乙酰氨基-3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Shcherbina, F. F.; Tmenov, D. N.; Lysukho, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 340 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of caspases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06531474B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”) inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor-(IGIF), or interferon-&ggr;-(“IFN-&ggr;”) mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制半胱氨酸蛋白酶活性，因此，可以有利地用作对抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的药剂，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制半胱氨酸蛋白酶活性、降低IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• <i>De novo</i> biosynthesis and whole-cell catalytic production of paracetamol on a gram scale in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Feifei Hou、Mo Xian、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1gc02591k

  日期：——

  glycerol, which circumvents the fossil fuel resource use. Moreover, we established a whole-cell cascade biocatalytic synthesis way to paracetamol and analogues. Using p-aminobenzoate as the substrate, 4.2 g L−1 (27.7 mM) paracetamol can be formed after 9 h (95% conversion rate). After metabolic engineering, enzyme molecular modification, and other optimizations, we created the biotransformation strategy

  合成药物扑热息痛是世界上最常用的镇痛、解热药物之一。全球的巨大需求促进了其大量合成。化学合成是生产扑热息痛的主要方法。但该反应过程污染环境，反应条件苛刻。在此，我们报道了在大肠杆菌中对乙酰氨基酚从头生物合成途径的构建。将来自不同微生物来源的五种酶异源表达到大肠杆菌中以构建产生 APAP ( 1 ) 的菌株 PA1。通过 ABH（4-氨基苯甲酸羟化酶）和 PANAT（芳胺N-乙酰转移酶），增强宿主细胞对底物或最终产物的抵抗力，并利用合成蛋白支架优化代谢通量，工程菌株可以在 5 L 的补料批次中生产 942.5 mg L -1 (6.24 mM) 扑热息痛直接从葡萄糖或甘油中提取的发酵罐，避免了化石燃料资源的使用。此外，我们建立了扑热息痛及其类似物的全细胞级联生物催化合成方法。以对氨基苯甲酸盐为底物，4.2 g L -1(27.7 mM) 扑热息痛可在 9 小时后形成（95% 转化率）。经过代
• Design and synthesis of novel 3,4-diaminobenzoyl derivatives as antithrombotic agents with improved solubility
  作者：Guangqu Liu、Jiabin Yang、Bolang Su、Ruizhu Liao、Wei Zhou、Li Chen

  DOI：10.1007/s11696-018-0645-x

  日期：2019.4

  selective, direct coagulation factor Xa (FXa) inhibitor with excellent antithrombotic activity and improved solubility, a series of novel 3,4-diaminobenzoyl derivatives were designed and synthesized based on reported structure–activity relationship analysis of FXa inhibitors. Preliminary solubility test showed that the decrease of intramolecular hydrogen bonds and the change of rigid structure could effectively

  为了获得具有优异的抗血栓形成活性和改善的溶解度的高选择性，直接凝血因子Xa（FXa）抑制剂，根据已报道的FXa抑制剂的结构-活性关系分析，设计并合成了一系列新颖的3,4-二氨基苯甲酰基衍生物。初步的溶解度试验表明，分子内氢键的减少和刚性结构的改变可以有效地改善化合物的理化性质。与阿哌沙班相比，浓度为40 nM时，合成的化合物7ab可以显着延长凝血酶原时间。7ab的对接调查FXa蛋白的序列分析表明，这几个基团可以与氨基酸残基ALA-190，ASP-189和GLY-216形成多个氢键。这些结果表明化合物7ab可以用作潜在的抗凝剂。
• PIPERIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hachiya Shunichiro

  公开号：US20100029687A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  [Problem] To provide a compound which can be used for treating diseases in which a calcium sensing receptor (CaSR) participates, particularly hyperparathyroidism. [Means for Resolution] It was found that a novel piperidine derivative which is characterized in that one of a 3-position and a 4-position is substituted with an aminomethyl group substituted with an arylalkyl group or the like and the other position is substituted with aryl, heteroaryl or the like, or a salt thereof, has an excellent CaSR agonistic regulatory action, and also has excellent selectivity with a CYP2D6 inhibitory action having a possibility of causing drug interaction. Based on the above, this novel piperidine derivative is useful as a therapeutic agent for diseases in which CaSR participates (hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia, and the like).

  【问题】提供一种化合物，可用于治疗钙感受受体（CaSR）参与的疾病，特别是甲状旁腺功能亢进症。【解决方法】发现一种新的哌啶衍生物，其特征在于3位和4位中的一个位置被取代为含有芳基烷基等基团的氨甲基基团，另一个位置被取代为芳基、杂环芳基等，或其盐，具有出色的CaSR激动调节作用，并且具有出色的选择性，具有可能引起药物相互作用的CYP2D6抑制作用。基于以上发现，这种新的哌啶衍生物可用作治疗CaSR参与的疾病（甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、高钙血症等）的治疗剂。
• Inhibitors of caspase
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2011800A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1β converting enzyme ("ICE") inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1- ("IL-1"), apoptosis-, interferon-γ inducing factor-(IGIF), or interferon-γ-("IFN-γ") mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-γ mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是 Caspase 抑制剂，特别是白细胞介素-1β 转换酶（"ICE"）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 caspase 活性，因此可作为抗白细胞介素-1-（"IL-1"）、细胞凋亡、干扰素-γ 诱导因子（IGIF）或干扰素-γ-（"IFN-γ"）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制 Caspase 活性、减少 IGIF 生成和 IFN-γ 生成的方法，以及使用本发明化合物和组合物治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ 介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。