名称:
硼烷保护的膦硫代酸酯的无碱施陶丁格连接的酸性和碱性脱保护策略
摘要:
最近的无痕施陶丁格连接已在肽合成和修饰领域发现了多种应用,包括固定化和环化策略。在本报告中,我们在酰胺键的形成中利用了无痕的施陶丁格连接技术,该技术可以使酰化的氨基糖和肽以及肽环化。这些合成方法中的关键要素是使用硼烷保护的膦基甲硫醇,在膦硫基硫代酸酯的合成过程中,硼烷保护的膦基甲硫醇倾向于以其未保护的形式氧化。结合硼烷保护的膦硫代磷酸酯的酸性和碱性脱保护策略,可以在叠氮化物存在下以中等至良好的总收率形成酰胺键。
DOI:
10.1016/j.bmc.2010.04.015