| 1235555-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1235555-34-6
• 化学式: C₆₀H₆₆N₄O₂₂
• 分子量: 1195.2
• InChiKey: UXBVODWRFASDGK-LPPBOCKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  332.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methylphenyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-7,8,9-tri-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到O-(8-azido-3,6-dioxaoctyl)-N-3,6,9-trioxaoctylcarbamoyl O-[methyl (5-amino-5-N,4-O-carbonyl-7,8,9-tri-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate]-(2->6)-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5- N，4- O-羰基-7,8,9-三-O-氯乙酰基保护的唾液酸供体，用于立体选择性合成α-（2→9）-四唾液酸

  摘要：

  使用三-O-氯乙酰基衍生的唾液酸供体和三醇唾液酸受体实现了α-（2→9）-四唾液酸的有效立体选择性合成。受体和供体也都被环状5- N -4- O-羰基保护基保护。供体在原位活化条件（NIS / TfOH，-78°C，乙腈/二氯甲烷）下具有高反应活性，并且能够与各种伯，仲和叔受体进行α-选择性唾液酸化。在温和的反应条件下，容易除去反式稠合的恶唑烷酮环和O-氯乙酰基保护基，以提供完全脱保护的α（2→9）-四唾液酸。

  DOI：

  10.1021/jo100824s