(4-(hydroxy(phenyl)methyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 109932-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(hydroxy(phenyl)methyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzoyl-[4]piperidyl)-phenyl-methanol；[4-[Hydroxy(phenyl)methyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 109932-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: OAHHRPFYCASGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  478.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(hydroxy(phenyl)methyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基-4-苯甲酰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylazepan-4-ones

  摘要：

  Synthesis of several 3,3-diarylazepan-4-ones and 5,5-diarylazepan-4-ones has been established starting from two tetrasubstituted olefins, which is derived from commercially available piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester and piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester. The single isomer with the structural skeleton of 3,3-diarylazepan-4-one and 5,5-diarylazepan-4-one is constructed in two functional group transformations of Grignard addition/dehydration and epoxidation/pinacol rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.072
• 作为产物：
  描述：

  [4-(羟甲基)哌啶-1-基]-苯基甲酮 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-(hydroxy(phenyl)methyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylazepan-4-ones

  摘要：

  Synthesis of several 3,3-diarylazepan-4-ones and 5,5-diarylazepan-4-ones has been established starting from two tetrasubstituted olefins, which is derived from commercially available piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester and piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester. The single isomer with the structural skeleton of 3,3-diarylazepan-4-one and 5,5-diarylazepan-4-one is constructed in two functional group transformations of Grignard addition/dehydration and epoxidation/pinacol rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.072

文献信息

• Remote C(sp³)–H Oxygenation of Protonated Aliphatic Amines with Potassium Persulfate
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03731

  日期：2017.2.3

  the development of a method for selective remote C(sp3)–H oxygenation of protonated aliphatic amines using aqueous potassium persulfate. Protonation serves to deactivate the proximal C(sp3)–H bonds of the amine substrates and also renders the amines soluble in the aqueous medium. These reactions proceed under relatively mild conditions (within 2 h at 80 °C with amine as limiting reagent) and do not

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。
• Preparation and Ring Opening of 2-Methoxy-6-methyl-2-phenyl-1-ox-6-azaspiro[2.5]octane, an Epoxyether¹
  作者：ROBERT E. LYLE、STEPHEN A. LEONE、HENRY J. TROSCIANIEC、GLENN H. WARNER

  DOI：10.1021/jo01085a012

  日期：1959.3