<4(S)-amino-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methyheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide | 109064-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4(S)-amino-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methyheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: (3R,4S)-4-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-6-methylheptanamide
• CAS: 109064-96-2
• 化学式: C₂₃H₃₆F₂N₄O₄
• 分子量: 470.56
• InChiKey: PRLYHINPJLHSMW-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid 、 <4(S)-amino-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methyheptanoyl>-L-leucyl-L-phenylalaninamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15.3%的产率得到[4(S)-({5(S)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexanoyl}amino)-2,2-difluoro-3(R)-hydroxy-6-methylheptanoyl]-L-leucyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  含氟酮类肽作为人肾素抑制剂。

  摘要：

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a016