methyl 7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate | 112419-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• CAS: 112419-93-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: UMBWIJTUXDKYIP-CTLPFSGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-{(1S,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-6-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl 7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3