(3-Perfluorohexyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 214190-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-Perfluorohexyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 214190-45-1
• 化学式: C₂₃H₂₅F₁₃O₁₀
• 分子量: 708.425
• InChiKey: FGPVLLHJEGXPEJ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Perfluorohexyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 cesium fluoride on Al₂O₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-Perfluorohexyl-propyl) β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一组基于全氟烷基化碳水化合物的液晶

  摘要：

  介晶的氟烷基β-d-吡喃葡萄糖苷5a-d（近晶A）是通过连二亚硫酸盐引发的将1-碘-全氟烷烃1a-d加成至烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β生成的-d-吡喃葡萄糖苷（2）形成3a-d，然后加氢碘化成4a-d并脱乙酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01435-x
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3-Perfluorohexyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一组基于全氟烷基化碳水化合物的液晶

  摘要：

  介晶的氟烷基β-d-吡喃葡萄糖苷5a-d（近晶A）是通过连二亚硫酸盐引发的将1-碘-全氟烷烃1a-d加成至烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β生成的-d-吡喃葡萄糖苷（2）形成3a-d，然后加氢碘化成4a-d并脱乙酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01435-x

文献信息

• Organofluorine compounds and fluorinating agents. Part 25. Dithionite mediated C- and S-perfluoroalkylations of monosaccharide derivatives
  作者：Martin Hein、Ralf Miethchen、Dirk Schwäbisch

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00076-7

  日期：1999.8

  coside (1), 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-d-glucopyranose (6), and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-d-galactopyranose (9) were alkylated with 1-iodo-perfluoroalkanes (C4F9I, C6F13I, C8F17I, C10F21I) giving the corresponding (2-iodo-3-perfluoroalkyl-propyl) glucosides 2a–d, perfluoroalkyl ß-d-thioglucosides 7b,c, and perfluoroalkyl ß-d-thiogalactosides 10a-c, respectively. From these compounds the amphiphilic

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖苷烯丙基（1），2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）和2,3-，4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃半乳糖（9）用1-碘-全氟烷烃（C 4 F 9 I，C 6 F 13 I，C 8 F 17 I ，C 10 F 21 I）给出相应的（2-碘-3-全氟烷基-丙基）糖苷2a–d，全氟烷基ß-d-硫代葡萄糖苷7b，c和全氟烷基ß-d-硫代半乳糖苷10a-c， 分别。由这些化合物合成了两亲糖4a – d，8b，c和11b，c。3a – d，7b，c和10b，c的脱乙酰作用是通过用氧化铝负载的CsF处理进行的。最后，通过区域选择性6- O-癸酰基化将4c转化为5。“单尾”两亲物4a - d，8b，c和11b，c是液晶（S A型），而含有亲脂性和亲氟链的化合物5形成柱状中间相。