3-isopentylthiazolidine-2,4-dione | 1802913-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-isopentylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Methylbutyl)-2,4-thiazolidinedione；3-(3-methylbutyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1802913-45-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: LCCHQVLYWAFQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopentylthiazolidine-2,4-dione 、 对醛基苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以66%的产率得到4-[(3-isopentyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  登革热和西尼罗河病毒NS2B–NS3蛋白酶的双重抑制剂：新型肽杂交体的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）是蚊子传播的虫媒病毒，负责引起人类的急性系统性疾病和严重的健康状况。由于迄今为止尚未开发出疫苗或特定的有效疗法，因此发现能够预防感染或治疗受感染个体的疗法仍然是一项重要的挑战。在此背景下，我们在此介绍基于含有非极性基团的2,4-噻唑烷二酮骨架的新型肽杂交体的合成，表征，生物学评估和对接研究。最有前途的化合物的IC 500.75μM的抗WNV蛋白酶活性，与我们先前报道的化合物相比，活性提高了70倍。实验结果和对接研究与以下假设一致：支架中的非极性基团对于获得抑制剂与DENV和WNV NS2B–NS3丝氨酸蛋白酶的底物识别区域中的疏水口袋之间的相互作用很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-溴代异戊烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-isopentylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  登革热和西尼罗河病毒NS2B–NS3蛋白酶的双重抑制剂：新型肽杂交体的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）是蚊子传播的虫媒病毒，负责引起人类的急性系统性疾病和严重的健康状况。由于迄今为止尚未开发出疫苗或特定的有效疗法，因此发现能够预防感染或治疗受感染个体的疗法仍然是一项重要的挑战。在此背景下，我们在此介绍基于含有非极性基团的2,4-噻唑烷二酮骨架的新型肽杂交体的合成，表征，生物学评估和对接研究。最有前途的化合物的IC 500.75μM的抗WNV蛋白酶活性，与我们先前报道的化合物相比，活性提高了70倍。实验结果和对接研究与以下假设一致：支架中的非极性基团对于获得抑制剂与DENV和WNV NS2B–NS3丝氨酸蛋白酶的底物识别区域中的疏水口袋之间的相互作用很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.012

文献信息

• [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ONCOTARTIS INC

  公开号：WO2015100322A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。
• Benzamide and nicotinamide compounds and methods of using same
  申请人：Onco Tartis Inc.

  公开号：US10208032B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供了苯甲酰胺和烟酰胺化合物及其药物用途。这些化合物可用于治疗癌症，例如造血癌症（如白血病）。本发明的优选化合物含有苯乙炔基以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物上的胺基杂环或杂芳基。
• BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Oncotartis Inc.

  公开号：EP3087051B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• EP3756666A1
  申请人：——

  公开号：EP3756666A1

  公开（公告）日：2020-12-30