(E)-methyl 2-(acetoxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 1569083-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-(acetoxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1569083-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AZMKZVCOBOXCPC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(acetoxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-(苯基甲基)-3-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-phenylpent-4-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E)-methyl 2-(acetoxymethyl)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d