[CuC≡CC6H4O(methyl)-3]n | 678971-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [CuC≡CC6H4O(methyl)-3]n
• 英文别名: ((3-methoxyphenyl)ethynyl)copper；(3-methoxyphenyl)ethynylcopper；[CuC≡CC₆H₄O(methyl)-3]_n；3-methoxyethynylbenzenecopper
• CAS: 678971-25-0
• 化学式: C₉H₇CuO
• 分子量: 194.7
• InChiKey: LTGFDVAPLZNJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [CuC≡CC6H4O(methyl)-3]n 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成三氟甲基化炔烃的实用方法：乙炔铜和炔烃的氧化三氟甲基化

  摘要：

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400057
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 铜 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到[CuC≡CC6H4O(methyl)-3]n
  参考文献：
  名称：

  乙炔铜（I）的电化学制备及应用：如何使用电化学促进均相催化可持续性的示范

  摘要：

  乙炔铜（I）是许多合成的重要中间体，在此以能量高效的方式进行了电化学制备。这些随后被用于简单的有机碳键形成反应。我们还证明了应用法拉第定律可以计算出电荷，从而仅使用所需量的金属。另外，涂覆铜的石墨电极的使用允许该过程的最大原子效率，甚至提供了在反应完成后提取金属的回收策略。

  DOI：

  10.1039/c8gc03262a

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Alkynyl bridged cyclometalated Ir₂M₂ clusters: impact of the heterometal in the photo- and electro-luminescence properties
  作者：Julio Fernández-Cestau、Nora Giménez、Elena Lalinde、Patricia Montaño、M. Teresa Moreno、Sergio Sánchez、Michael D. Weber、Rubén D. Costa

  DOI：10.1039/c5dt04027b

  日期：——

  The distinct photo- and electro-luminescence properties of clusters [Ir₂M₂(ppy)₄(μ-CCC₆H₄-OMe₃)₄] (M = Ag, Cu) provide an example of the role of the CCR groups in modulating metallophillic bonding in the T₁ state.

  [Ir₂M₂(ppy)₄(μ-CCC₆H₄-OMe₃)₄]（M = Ag，Cu）的独特光致发光和电致发光特性，提供了CCR基团在调节T₁态中金属间相互作用的作用的一个例子。
• Unprecedented Synthesis of Alkynylphosphine-boranes through Room-Temperature Oxidative Alkynylation
  作者：Kévin Jouvin、Romain Veillard、Cédric Theunissen、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol402197d

  日期：2013.9.6

  An original and user-friendly synthesis of alkynylphosphine-boranes, useful building blocks in organic synthesis, based on an oxidative P-alkynylation reaction with readily available copper acetylides is reported. The ability of a secondary phosphine protected with a borane to undergo oxidative coupling without oxidation of the P-moiety is demonstrated for the first time. The reaction, which proceeds at room temperature, is applicable to the preparation of enantioenriched and structurally complex alkynylphosphine-boranes.
• Convenient and Practical Alkynylation of Heteronucleophiles with Copper Acetylides
  作者：Gwilherm Evano、Cédric Theunissen、Morgan Lecomte、Kévin Jouvin、Anouar Laouiti、Céline Guissart、Jérémy Heimburger、Estelle Loire

  DOI：10.1055/s-0033-1341025

  日期：——

  Copper acetylides, readily available reagents which are characterized by their lack of reactivity, can be simply activated by oxidation with oxygen in the presence of simple nitrogen ligands such as TMEDA or imidazole derivatives. Upon activation, these nucleophilic species undergo a formal umpolung and can transfer their alkyne subunit to a wide range of heteronucleophiles, including amides, oxazolidinones, imines, and dialkyl phosphites. This alkynylation, which provides one of the most practical entry to useful building blocks such as ynamides, ynimines, and alkynylphosphonates, proceeds under especially mild conditions and can be easily performed on a multigram scale.