[(PdCl(1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one))2] | 869724-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [(PdCl(1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one))2]
• 英文别名: [(1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one(-H))PdCl]2；chloropalladium(1+);1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 869724-35-6
• 化学式: C₃₂H₂₆Cl₂N₄O₂Pd₂
• 分子量: 782.33
• InChiKey: AACNWGONDCDYGO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(PdCl(1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one))2] 、 氯仿 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[PdCl(1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one)(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)]*0.6CHCl3
  参考文献：
  名称：

  Excellent correlation between cathepsin B inhibition and cytotoxicity for a series of palladacycles

  摘要：

  五元或六元 C,N 或 C,S-palladacycles [(L)PdCl]2 与 PTA（1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷）反应生成单体复合物 [(L)Pd(PTA)Cl] 6a、6b 和 7、6b 和 7，其中 LH= N,N-二甲基-1-苯基甲胺、苄基（甲基）硫烷或 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮。此外，还合成了二聚配合物：[Pd2L2(μ-dppe)Cl2]，其中 LH = 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (1a)，(R)- 或 (S)-3- 异丙基-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1、4]二氮杂卓-2(3H)-酮（1b，1c），[Pd2L2(μ-dppf)Cl2]，其中 L= 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1、4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (4a) 或 (R)-3- 异丙基-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (4b)，dppe = 1,2-双(二苯基膦)乙烷，dppf = 1,1′-双(二苯基膦)二茂铁。通过 1H 和 31P NMR 光谱分析了这些复合物在溶液中的特性，并通过 X 射线晶体学研究了 6b 和 7 复合物在固态下的单晶体。研究人员评估了苍白双环作为 A2780/S 细胞的细胞毒剂以及作为 cathepsin B（一种与多种癌症相关事件有关的酶）抑制剂的体外活性。

  DOI：

  10.1039/b912096c

文献信息

• Synthesis of a 1,4-benzodiazepine containing palladacycle with in vitro anticancer and cathepsin B activity
  作者：John Spencer、Rajendra P. Rathnam、Mahesh Motukuri、Arun K. Kotha、Simon C. W. Richardson、Ali Hazrati、John A. Hartley、Louise Male、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b819061e

  日期：——

  The reaction of the five-membered C,N-palladacycle [(L)PdCl]2, where LH = 1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-one, with 1,2-ethanebis(diphenylphosphine), dppe, leads to the formation of the bridged palladacycle. [Pd2L2(μ-dppe)Cl2] 3, which was characterised in solution by 1H and 31P NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography. Complex 3 was tested in vitro against a number of cell lines. For example, it inhibited K562 leukaemia cells with an IC50 value of 4.3 μM (1 h exposure) and displayed cathepsin B inhibitory action with an IC50 value of 3 μM.

  五元 C,N-钯环 [(L)PdCl]2（其中 LH = 1-甲基-5-苯基-1H-1,4-苯二氮卓-2(3H)-一）与 1,2 的反应-乙烷双(二苯基膦)，dppe，导致桥联钯环的形成。 [Pd2L2(μ-dppe)Cl2] 3，其在溶液中通过 1H 和 31P NMR 光谱进行表征，在固态中通过 X 射线晶体学进行表征。复合物 3 针对多种细胞系进行了体外测试。例如，它抑制 K562 白血病细胞，IC50 值为 4.3 μM（暴露 1 小时），并显示组织蛋白酶 B 抑制作用，IC50 值为 3 μM。
• Excellent correlation between cathepsin B inhibition and cytotoxicity for a series of palladacycles
  作者：John Spencer、Angela Casini、Olivier Zava、Rajendra P. Rathnam、Santosh K. Velhanda、Michel Pfeffer、Samantha K. Callear、Michael B. Hursthouse、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/b912096c

  日期：——

  The reaction of the five- or six-membered C,N or C,S-palladacycles [(L)PdCl]2 with PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) led to the monomeric complexes [(L)Pd(PTA)Cl] 6a, 6b and 7 where LH= N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine, benzyl(methyl)sulfane or 1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one respectively. Dimeric complexes have also been synthesised: [Pd2L2(μ-dppe)Cl2], where LH = 1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one (1a), (R)- or (S)-3-isopropyl-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one (1b, 1c), [Pd2L2(μ-dppf)Cl2], where L= 1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one (4a) or (R)-3-isopropyl-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one (4b), respectively, and dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene. The complexes were characterised in solution, by 1H and 31P NMR spectroscopy, and single crystals of complexes 6b and 7 were studied in the solid state by X-ray crystallography. The palladacycles were evaluated for in vitro activity as cytotoxic agents on A2780/S cells and also as cathepsin B inhibitors, an enzyme implicated in a number of cancer related events.

  五元或六元 C,N 或 C,S-palladacycles [(L)PdCl]2 与 PTA（1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷）反应生成单体复合物 [(L)Pd(PTA)Cl] 6a、6b 和 7、6b 和 7，其中 LH= N,N-二甲基-1-苯基甲胺、苄基（甲基）硫烷或 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮。此外，还合成了二聚配合物：[Pd2L2(μ-dppe)Cl2]，其中 LH = 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (1a)，(R)- 或 (S)-3- 异丙基-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1、4]二氮杂卓-2(3H)-酮（1b，1c），[Pd2L2(μ-dppf)Cl2]，其中 L= 1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1、4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (4a) 或 (R)-3- 异丙基-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮 (4b)，dppe = 1,2-双(二苯基膦)乙烷，dppf = 1,1′-双(二苯基膦)二茂铁。通过 1H 和 31P NMR 光谱分析了这些复合物在溶液中的特性，并通过 X 射线晶体学研究了 6b 和 7 复合物在固态下的单晶体。研究人员评估了苍白双环作为 A2780/S 细胞的细胞毒剂以及作为 cathepsin B（一种与多种癌症相关事件有关的酶）抑制剂的体外活性。