1-(bromomagnesiomethyl)adamantane | 114310-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(bromomagnesiomethyl)adamantane
• 英文别名: 1-bromomagnesiomethyladamantane；[(1-Adamantyl)methyl]bromomagnesium
• CAS: 114310-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrMg
• 分子量: 253.465
• InChiKey: RACPLLPNUVFINU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomagnesiomethyl)adamantane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloromethylpropyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  基于气相桥头碳正离子稳定性的亲核溶剂参与叔烷基氯化物溶剂分解的能量学实验和理论评价

  摘要：

  具有不同空间要求和实验 (FT ICR) 气相的各种叔烷基氯在 80% 乙醇和 97% 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的特定溶剂分解速率确定了相应碳正离子的稳定性。实验气相稳定性与在 MP2/6-311G(d,p) 或 MP2/6-311G(d,p)//MP2/6-31G(d) 水平计算的理论值非常吻合。溶剂分解的微分活化吉布斯能量变化 [δΔG‡ = -RT ln(k/ko)]（相对于 1-氯金刚烷）与实验气相阳离子稳定性 ΔG°（相对于 1-金刚烷基阳离子）的关系为与之前为桥头系统建立的类似关系相比。结果表明，叔丁基氯在 80% 乙醇中的溶剂分解受到 4-8 kcal mol-1 的亲核辅助。发现高度拥挤的 4-氯-2,2,4,6,6-五甲基庚烷的 δΔG‡ 与 ΔG° 关系与桥头化合物相当。逆转...

  DOI：

  10.1021/ja0004635
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(bromomagnesiomethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的1-金刚烷基甲基和金刚烷基配合物的制备和性能

  摘要：

  描述了各种过渡金属的1-金刚烷基甲基（R = 1-adme）化合物的合成及其特征。这些包括过烷基MR n（M = Ti，V，Cr，Mn或Zr）；混合络合物MR n X m（X = OBu t或Cl，M = V，Nb或Ta）; π-酸络合物，MR 2 L 2（L = P-或N-给体），包括热力学上有利的反式-二烷基铂（II）衍生物的第一个实例。另外，已经报道了双（1-金刚烷基）-和双（2-金刚烷基）-镁的制备，以及成功和不确定的生产Cr（ad）4（ad ＝ 1-或2-金刚烷基）的尝试。

  DOI：

  10.1039/dt9800001879

文献信息

• Chemi- and bioluminescence of coelenterazine analogues possessing an adamantylmethyl group
  作者：Takashi Hirano、Ryo Negishi、Mihoko Yamaguchi、Feng Qi Chen、Yoshihiro Ohmiya、Frederick I. Tsuji、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00812-0

  日期：1997.9

  Coelenterazine analogues possessing the adamantylmethyl group at the C2 or C8 position were prepared to study their effects on chemi- and bioluminescence. Stability of the excited state coelenteramide analogues was significantly affected by the substitutions, resulting in a neutral amide emission of chemiluminescence in diglyme-acetate buffer and in a blue-shifted emission of bioluminescence in Tris-HCI

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，
• Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 875 - 880
  作者：Yurchenko, A. G.、Fedorenko, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V.; Titova, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.1, p. 1982 - 1986
  作者：Yurchenko, A. G.、Fedorenko, T. V.、Titova, M. I.、Yurchenko, R. I.、Voitsekhovskaya, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO, A. G.;FEDORENKO, T. V.;TITOVA, M. I.;YURCHENKO, R. I.;VOJTSEXO+, ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N0, S. 2212-2217
  作者：YURCHENKO, A. G.、FEDORENKO, T. V.、TITOVA, M. I.、YURCHENKO, R. I.、VOJTSEXO+

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO A. G.; FEDORENKO T. V.; TITOVA M. I., PERSPEKTIVY RAZVITIYA XIMII KARKAS. SOED. I IX PRIMENENIE V OTRASLYAX PRO+
  作者：YURCHENKO A. G.、 FEDORENKO T. V.、 TITOVA M. I.

  DOI：——

  日期：——