methyl 3,4-dimethylpent-2-enoate | 28421-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-pent-2(Z)-ensaeure-methylester；(Z)-3,4-dimethyl-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-3,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 28421-78-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YDASEMNTSWHURH-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dimethylpent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3，3-二烷基取代的烯丙醇的光氧合。在E / Z-异构烯丙醇上烯键加1 O 2时出现顺式偏爱

  摘要：

  3,3-二烷基对称取代的烯丙醇1-6（A，表1）和3-甲基-3-烯丙基烷基取代的醇的E和Z异构体的染料敏化光氧合（1 O 2反应）研究了7-11（A 1，表2）。α，β-环氧乙醛B和B 1以及β-氢过氧-均烯丙基醇C，C 1和D 1实际上是唯一形成的氧化产物。发现1 O 2加成的速率和选择性显着取决于Z取向于甲醇基团的烯丙基位置上的取代度（即H-可用性）。烯丙基醇与一个Ž -3-甲基，1和Ë的异构体7至10，显示出几乎朝向相同的反应性1 Ò 2和仅形成类型的两个氧化产物乙1和C ^ 1（比率接近60:40）。相反，具有Z -3-亚甲基基团2和Z-异构体为7至9的烯丙醇与1 O 2的反应更慢，并在反应中生成了所有三种可能的产物B 1，C 1和D 1。 〜80:10:10的比例大不相同。但是，从醇7到10的E-和Z异构体，总是强烈赞成两种氧化产物的形成（85-100％），这是由于1 O在双键的

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620318
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 1,3-dichloro-3,4-dimethyl-pentan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基酮的福来斯基重排

  摘要：

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80198-0

文献信息

• Enolisation of αβ-unsaturated esters : regio- and geometrical control
  作者：Donald W. Cameron、Mark G. Looney、Judy A. Pattermann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01531-0

  日期：1995.10

  LDA-Mediated γ-deprotonation of simple αβ-unsaturated esters occurs (Z)- to the ester group; silylation then leads to oxy butadienes with strong regio- and geometrical selectivity.

  LDA介导的简单αβ-不饱和酯的γ去质子化反应发生在酯基上（Z）-；然后，甲硅烷基化会产生具有强烈的区域和几何选择性的氧丁二烯。
• Compounds for Reducing Glucocorticoids, and Methods of Treatment Thereof
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC.

  公开号：US20150272922A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R′, R 1 -R 11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing's syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要此类治疗的动物中的糖皮质激素的方法，包括使用式(I)中的化合物，其中R′、R1-R11和n的定义如说明书所述。式(I)中的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度，维持和改善免疫系统，治疗库欣综合征，治疗肥胖症，提高生殖效率，治疗代谢紊乱，治疗高血压，治疗高血糖，治疗胰岛素抵抗，治疗2型糖尿病，并且对癌症和免疫治疗有帮助。
• Total Syntheses of Borolithochromes A, D and G
  作者：Kanade Kirita、Hirotake Matsumoto、Gaku Endo、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1002/anie.202400586

  日期：2024.5.6

  Total syntheses of borolithochromes A, D and G, spiroborate natural products possessing polyaromatic ligands, were achieved by a strategy including a Diels–Alder reaction followed by a one-pot S-methylation/intramolecular Corey–Chaykovsky reaction/epoxide rearrangement. A method for the synthesis of heterocomplexes possessing different multicyclic aromatic ligands is also described.

  硼石色素 A、D 和 G（具有多芳香族配体的螺硼酸盐天然产物）的全合成通过包括 Diels-Alder 反应和一锅 S-甲基化/分子内 Corey-Chaykovsky 反应/环氧化物重排的策略实现。还描述了具有不同多环芳族配体的杂配合物的合成方法。
• Alkenyl-copper derivatives 24
  作者：N Jabri、A Alexakis、J.F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94046-2

  日期：1983.1
• US8198458B2
  申请人：——

  公开号：US8198458B2

  公开（公告）日：2012-06-12